В другом варианте иконографии Иоанн Кушник изображается средовеком, например, на миниатюре из Минология (1327–1340 гг.), в росписи церкви Вознесения в монастыре Дечаны, Сербия (1348–1350 гг.). Одно из древнейших изображений Иоанна Кушника сохранилось в Минологии Василия II (первая четверть XI в.). С XI в. образ Иоанна Кушника исследователи часто включают в системе храмовых росписей, где помещается среди образов великих аскетов и основателей монастырей: дважды он изображён в кафоликоне монастыря Осиос Лукас, Греция (1030–1040 гг.), – в медальоне в западной части наоса и на галерее – в рост; образ Иоанна Кушника находится в кафоликоне монастыря Неа-Мони на острове Хиос (1042–1056 гг.); в нартексе церкви Святой Софии в Фессалонике (1040 гг.). В церкви великомученицы Варвары в Соганлы, Каппадокия (между 1006 и 1021 гг.), сохранились изображения в зоне рядом с алтарём; его образ находится в виме церкви Пресвятой Богородицы Евангелистрии в Гераки (Ераки), Пелопоннес (конец XII в.), в церкви Пресвятой Богородицы Мавриотиссы в Кастории, Греция (XII в.), в крипте церкви монастыря святителя Николая близ Орхоменоса в Беотии (конец XII в.), в церкви Пресвятой Богородицы Евергетиды в монастыре Студеница, Сербия (1208–1209 гг.), в церкви Пресвятой Богородицы в Ахтале, Армения (между 1205 и 1216 гг.), на северной стене церкви святителя Иоанна Златоуста в Гераки (рубеж XII и XIII вв. или конец XIII – начало XIV вв.), в церкви Вознесения в Милешеве, Сербия (до 1228 г.), – рядом с преподобным Алексием, человеком Божьим, в церкви великомученика Георгия в Старо-Нагоричино, Македония (1317–1318 гг.), в трапезной Великой Лавры св. Афанасия на Афоне (1512 г.) и др. В иконописи образ Иоанна Кушника включён в состав святых на минейных иконах (гексаптихе и диптихе) из монастыря великомученицы Екатерины на Синае (вторая половина XI – начало XII вв.), где святой представлен с крестом в руке. В поствизантийское время Иоанна Кушника в соответствии со сложившейся традицией изображали как безбородого инока, с Евангелием. Он представлен в так называемой Афонской книге образцов (Российская национальная библиотека, XV в.), в росписи собора святителя Николая в монастыре Анапавса в Метеорах, Греция (1527 г., мастер Феофан Критский), в нартексе собора Преображения Господня Большого Метеорского монастыря (1552 г.), на южной стене церкви Успения Пресвятой Богородицы в Каламбаке, Греция (XVI в.), в кафоликоне монастыря Хиландар на Афоне (1621 г.). В древнерусском искусстве образ Иоанна Кушника исследователи встречают не так часто, как в византийском, уступая распространению изображений преподобного Алексия, человека Божия. Один из ранних предполагаемых образов Иоанна Кушника сохранился в росписи собора Святой Софии в Киеве (1040 гг.). В росписи церкви Спаса Преображения на Ковалёве в Великом Новгороде (1380 г.) он был представлен в облике юноши в светлом рубище; на алтарной преграде Успенского собора Московского Кремля (роспись 1482 или 1514–1515 гг.) – как преподобный, с Евангелием перед грудью. Иоанн Кушник изображён в алтаре церкви апостола Иоанна Богослова (1683 г.) архиерейского дома в Ростове, рядом с преподобным Иоанном Лествичником; в приделе святых Гурия, Самона и Авива в церкви пророка Илии в Ярославле (последняя четверть XVII в.). В XVIII–XIX вв. изображение Иоанна Кушника помещалось на заказных иконах и на иконах среди избранных святых, например, на иконе «Святые Павел Фивейский и Иоанн Кущник» (первая треть XVIII в., Ярославский художественный музей).