Большинство изображений передаёт характерные черты облика святого: широкий нос, слегка нахмуренные брови, недлинная широкая седая борода, разделённая на две пряди. На иконах Исаакий чаще всего пишется в рост, в монашеском облачении (в рясе, мантии со скрижалями) и клобуке, с наперсным крестом. Правой рукой благословляет (например, на иконе, которая находится над мощами святого в Казанском соборе Оптиной пустыни), в левой держит модель церкви Всех святых в Оптиной пустыни (например, на иконе из ризницы монастыря, 1998 г.) или опирается на посох. Образ Исаакия часто встречается в настенных росписях Оптиной пустыни. Его изображение включено в росписи св. ворот Иоанно-Предтеченского скита (2001 г., Юрий Николаевич Захаров) и Казанской церкви (2004 г., монахиня Мария (Левестан)); в алтаре Владимирской церкви Исаакий написан с непокрытой головой (2005 г., инок Алипий (Подковырин)); в церкви архангела Михаила Иоанно-Предтеченского скита его изображение помещено в арке между столбами (2010 г., Андрей Александрович Патраков). На св. воротах монастыря преподобный изображён отдельно от других Оптинских старцев, на фоне церкви Всех святых (2006 г., Ю.Н. Захаров, техника альсекко). Портрет Исаакия написан на одной из стен трапезной Оптиной пустыни (живопись в темных тонах; 1990 г., художник Лев Николаевич Шархун). В иконографии «Собор Оптинских старцев» Исаакий изображается в левой части композиции. Первый образ был создан в конце 1980 – начала 1990 гг. и подарен Оптиной пустыни иконописцами РПЦЗ (Введенский собор). Иконы Собора Оптинских старцев создавались Татьяной Мушкетовой (Смирновой) в 1996 г. (Владимирская церковь) и позднее (церковь св. Иоанна Предтечи в скиту пустыни), игуменом Ипатием (Хвостенко) вместе с Дмитрием (Ермолаевым) в 1997 г. (Казанская церковь). Подобные образы писались в мастерских Оптиной пустыни И.В. Кобрановой, Н.В. Радаевой и др. (например, икона в Преображенской церкви монастыря, 2006 г.), а также в иконописной школе Московской духовной академии (2006 г., Наталья Валерьевна Масюкова, частное собрание). Изображение Исаакия помещено на иконе «Собор святых, прославленных в 2000 лето» (2000 г., Н.В. Масюкова) в храме Христа Спасителя, которая была создана к общецерковной канонизации Оптинских старцев на архиерейском юбилейном Соборе РПЦ. В графике образ Исаакия встречается среди изображений Оптинских старцев 1950–1960 гг., нарисованных пером монахини Марии (Добромысловой). Известны современные графические портреты святого, созданные на основе его фотографий (Оптина пустынь), и современные живописные портреты святого (художник Ирина Владимировна Гайдук, частное собрание).