При Исаакии в обители было окончено устройство водопровода. В здании странноприимной каждую субботу кормили несколько сот неимущих, раздавали милостыню, сам Исаакий также подавал милостыню, причём старался делать это втайне. Бедных жителей Козельска снабжал лесом для строительства домов. Во время Русско-турецкой войны 1877–1878 гг. около сорока раненых воинов лечились в монастырской больнице. Обитель несла немалые расходы на их содержание, также жертвовались деньги и вещи в действующую армию. Исаакий поддерживал издательскую деятельность монастыря; из многих обителей в Оптину пустынь поступали благодарственные письма за присланную литературу. Настоятель в течение нескольких недель «испытывал» мирян, желающих вступить в братство; тех, кого он считал достойными, отправлял к старцу за благословением. Не достигших 20-летнего возраста, а также пришедших из других обителей Исаакия старался не принимать. Престарелых и немощных, но состоятельных послушников принимал с денежным вкладом, считая, что монах должен обеспечивать себя трудом или денежным взносом. Ранний монашеский постриг Исаакий считал неполезным, послушнику часто приходилось ждать пострига больше десяти лет. Исаакий строго следил за исполнением братией устава, регулярным посещением храма и откровением помыслов старцам. Сам он всегда приходил к началу богослужения, часто стоял не на настоятельском месте, а у входа в храм для контроля за входящими и выходящими. Иногда ходил по кельям, следил, чтобы в их обстановке не было излишества. Запрещал братии посещать без необходимости монастырскую гостиницу, принимать паломников в кельях. Усердным монахам выдавал чай и сахар в начале каждого месяца, а пропускающим службы делал внушения или лишал месячной порции чая. Если кто-то был недоволен порученным послушанием, Исаакий говорил: «Брат! Возьми мои ключи и начальствуй, а я пойду исполнять твоё послушание». Редко отпускал братию из монастыря, даже на богомолье, т.к. считал и краткое пребывание в миру крайне вредным для духовного возрастания монаха. Оптинские насельники между собой называли Исаакия «дедушкой», верили в силу его молитв. Настоятели других монастырей Калужской епархии чаще всего избирались из оптинского братства, и когда об этом просили Исаакия, он всегда скорбел по поводу оттока лучших монахов из Оптиной пусты. Так, Исаакий считал, что архимандрит Иувеналий (Половцев; впоследствии архиепископ Литовский), с которым он был близко знаком по скиту Иоанна Предтечи и который в 1862–1867 гг. возглавлял Коренную в честь Рождества Пресвятой Богородицы пустынь, переманивает к себе оптинских монахов. В свою очередь, архимандрит Иувеналий скептически относился к Исаакию как к настоятелю и писал о невыносимо тяжёлом порядке управления при нём и об упадке Оптиной пустыни.