В это время последовали тайные доносы о неспособности Исаакия управлять обителью из-за преклонных лет и болезней. 11 марта 1892 г. Святейший Синод упразднил Собор старшей братии как орган, не соответствующий установленному для общежительных монастырей порядку управления, и поручил архиерею выяснить, способен ли Исаакий исполнять обязанности настоятеля. Епископ Виталий доверил расследование дела благочинному монастырей архимандриту Моисею (Красильникову). Братия Оптиной пустыни единодушно встала на защиту своего настоятеля. В результате 2 июня того же года консистория определила оставить его в должности, епископ Виталий выдал Исаакию доносы на него и обещал наказать их авторов, но Исаакий просил не делать этого. В 1892 г., после перемещения иеромонаха Макария (Струкова) настоятелем в Иоанна Милостивого святителя Загаецкий монастырь, Исаакий приложил все усилия, чтобы вернуть его или перевести в более близкую обитель. Писал письма обер-прокурору Синода Константину Петровичу Победоносцеву, объясняя, что иеромонаху Макарию тяжело будет жить на окраине страны среди неправославного населения. В результате в том же году иеромонах Макарий возглавил Ферапонтов Лужецкий можайский монастырь. В 1863 г. по делам обители Исаакий был в Москве, общался с Московским митрополитом Филаретом, который подарил ему на память свои чётки. В 1887 г. Оптину пустынь посетили великий князь Константин Константинович и Московский митрополит Иоанникий (Руднев). При Исаакии в обитель неоднократно приезжали бывший обер-прокурор Святейшего Синода Александр Петрович Толстой, государственный контролёр Тертий Иванович Филиппов, Фёдор Михайлович Достоевский, граф Лев Николаевич Толстой. В 1883–1885 гг. в Оптиной пустыни жил на покое епископ Пётр (Екатериновский), в 1887–1891 гг. при обители жил Константин Николаевич Леонтьев. Все они с уважением относились к оптинскому настоятелю. Великий князь Константин Константинович говорил: «Учёных архимандритов я видел многих, а такого простяка вижу в первый раз. Я его очень полюбил!» (Отдел рукописей Российской государственной библиотеки). Сам Исаакий с особым почтением относился к императорской фамилии, с теплотой отзывался о великом князе Константине Константиновиче, императора Александра III называл великим и истинно благочестивым государем. Скорбел о распространении революционных учений, об упадке монашества в России. До 1865 г. Исаакий переписывался со своим братом архимандритом Мелетием, который давал советы по управлению монастырём (например, о том, что подавать за трапезой), хотя считал Исаакия не способным к настоятельской должности (Российская государственная библиотека). В 1880–1890 гг. Исаакий состоял в переписке со своей племянницей монахиней Антониной из курского во имя Святой Троицы монастыря (Российская государственная библиотека), переживал из-за угасания семьи Антимоновых, сетовал, что «некому поддержать фамилию».