В некоторых подлинниках неопределённость возраста Иоанна подчёркивается его уподоблением безбородому Никите Новгородскому, прославленному в середине XVI в.: «Аки Никита Новгородский, плешив, на лбу космочки, власы велики, ряска в полворота, пуговицы до полу, в руках колпак, да чётки, да клюка, на ногах ступни (обувь)». В этом тексте, косвенно указывающем на то, что юродивый к моменту смерти был сравнительно немолодым человеком, появляются важные детали, которые нечасто встречаются в изобразительной традиции, но присутствуют в древнейшем изображении Иоанна – в росписи Благовещенского собора в Сольвычегодске (1600 г.): «ступни» и чётки, в одном из подлинников названные «великими». Это совпадение позволяет исследователям видеть в приведённом тексте одну из самых древних и достоверных характеристик внешности Иоанна. По мнению исследователей, к нему восходит редкое описание, акцентирующее седину юродивого и серый цвет его колпака: «Безбрад, власы на главе надседы, ряса багор збели изчерна, в руце чётки да колпак сер под пазухой». Дальнейшее развитие иконографии Иоанна выразилось в некоторой стандартизации его черт и в сближении с обликом юных святых (вероятно, из-за данных об отсутствии бороды); в подлинниках при сохранении прочих важных черт и атрибутов появились указания на молодость Иоанна: «...Млад, плешив, власы велики, на одном плече столстились, ряска дика, клюка в руках и чётки велики, колпак над (правильно: под) пазухою велик зело, на ногах сандалии, сиречь ступени» (исследователям известны близкие варианты, согласно которым у Иоанна «волосы свились до самых плеч», чётки он держит в правой руке, на ногах нет обуви). Этот иконографический вариант появился не позднее начала XVII в., его распространению, как полагают исследователи, способствовали данные, содержащиеся в Милютинских Четьих-Минеях, согласно которым Иоанн «бе… человек млад», живший в Ростове «во дни» Иоанна Власатого (ум. в 1580 г.) и «прорицавший» Ростовскому архиепископу Евфимию (1583–1585 гг.); указание на молодость Иоанна, по мнению исследователей, относится, главным образом, ко времени жизни блаженного Иоанна Власатого, а не правления архиепископа Евфимия. В поздних произведениях Иоанн обычно имеет облик пожилого безбородого человека с короткими седыми волосами (исследователям известны изображения длинноволосым юношей); учащаются случаи его изображения без обуви, сближающие Иоанна с прочими юродивыми. В «Руководстве...» Виктора Доримедонтовича Фартусова внешность Иоанна не описана, поскольку составитель присвоил прозвище московского юродивого его ростовскому современнику блаженному Иоанну Власатому. Несмотря на отличия иконографии этих святых (Иоанн Власатый изображается с большой бородой и густыми волосами, которые спускаются на плечи несколькими крупными прядями), их облик имеет ряд сходных черт (длинные волосы, одеяние в виде длинной рубахи с застёжками, «ступни», посох). Эти совпадения, по мнению исследователей, вряд ли случайные, если учесть, что оба святых не только принадлежали к чину юродивых и носили одно имя, но и были современниками и долгое время жили в одном городе; исследователи не исключают, что иконография Иоанна Власатого, известная по сравнительно поздним памятникам (не раньше середины XVII в.), испытала воздействие изображений Иоанн (о соотношении почитания этих святых см. также Иоанн Власатый).