Представление о том, что святой носил на голове железный колпак, отразилось в трагедии Александра Сергеевича Пушкина «Борис Годунов». Создавая образ юродивого, поэт имел в виду, в первую очередь, Иоанна. В Житии рассказывается, что блаженный носил в руках большие деревянные чётки, опирался на тяжёлый железный жезл или костыль; дважды в неделю вкушал пищу – гнилой хлеб и воду. В иконописных подлинниках внешность Иоанна описана следующим образом: «Подобием старообразен, брада невелика, едва мало знать; главно плешив, лицем морщиноват, власы русы, назад свалися; свита празеленная, пуговицы до полу; в левой руке клюка и колпак велик, ноги босы». Ходя по городу, святой призывал людей к молитве и покаянию, «от многих человек отгна тёмные духи», несвязно и загадками предсказывал грядущие бедствия. Позднейшее предание, отразившееся в агиографической литературе XIX – начала XX вв., приписывает блаженному частые беседы с будущим царём Борисом Фёдоровичем Годуновым и адресованные Б.Ф. Годунову слова: «Умная голова, разумей Божьи дела: Бог долго ждёт да больно и бьёт». Однако этих известий нет ни в одной редакции Жития Иоанна и в других ранних агиографических источниках. Исследователи полагают, что происхождение легенды связано с переосмыслением «Истории государства Российского» Николая Михайловича Карамзина и трагедии «Борис Годунов» А.С. Пушкина. Джайльс (Джильс)Флетчер в сочинении «О Русском государстве» сообщает, что в период его пребывания в Москве (1588–1589 гг.) по городу ходил «нагой» юродивый «и восстановлял всех против Годуновых, которых почитают притеснителями всего государства», не называя имени юродивого. Если Дж. Флетчер писал об Иоанне, то его сообщение о наготе святого уникально и показывает, что Иоанн подражал св. Василию Блаженному. Согласно Житию, накануне кончины Иоанн пришёл в Покровский собор и попросил протоиерея Димитрия подыскать ему место для погребения вблизи гробницы Василия Блаженного. Настоятель позволил Иоанну выбрать место, которое святой указал «своим жезлом». Перед преставлением блаженный пошёл через «Живой» (Москворецкий) мост в «мирскую баню», куда и раньше часто ходил «не телеснаго ради угождения, но конечнаго ради плоти умерщвления». По пути Иоанн встретил хромого человека по имени Григорий и во время беседы с ним незаметно наступил на его больную ногу, после чего нога перестала болеть. Блаженный попросил исцелённого рассказать о чуде настоятелю Покровского собора. В бане Иоанн снял с себя вериги, трижды облился водой, лёг на скамью и попросил бывших там людей отнести его тело в Покровский собор и «не хоронити до трёх дней». В агиографических источниках встречаются разные даты кончины Иоанна: 3 июня, 12 июня, 13 июня, 4 июля, 12 июля, 13 ноября, 2 июля 1588 г., 2 июля 1590 г., 3 июля 1590. В Житии сообщается, что при погребении Иоанна присутствовали патриарх Иов и царь Фёдор Иванович, отпевал святого Казанский митрополит Гермоген (впоследствии патриарх Московский и всея Руси). У мощей Иоанна исцелился суздалец, сын боярский Е.Г. Протопопов, 20 лет страдавший от болезни глаз; также выздоровел некий человек, у которого болели ноги. Народу раздавалась «милостыня и кормля» из казны.