После выздоровления Иосифа настоятель Оптиной пустыни преподобный Исаакий (Антимонов) назначил его помощником старца Амвросия, с тех пор Иосиф стал исповедовать верующих. Старец Амвросий был очень рад этому и многим говорил: «Теперь у нас новый духовник». Летом 1888 г. Иосиф по благословению старца отправился в Киев, проездом посетил Борисовский Тихвинский монастырь. Летом 1890 г. Амвросий уехал в Шамординскую обитель и благословил Иосифа перейти в его келью в «хибарке» в скиту. 4 октября 1891 г., за несколько дней до кончины Амвросия, Иосиф ездил к нему на последнюю исповедь. В день погребения старца 15 октября того же года Калужский епископ Виталий (Иосифов) наградил Иосифа набедренником. После кончины Амвросия Иосиф был утверждён духовником Шамординской общины, во время Петровского и Успенского постов ездил в эту обитель, но никогда не оставался на ночлег. Многие чада Амвросия доверяли Иосифу как старцу. Он принимал посетителей в скиту в той же келье, что и Амвросий, и поддерживал в ней ту же обстановку. У изголовья кровати стоял большой портрет Амвросия. Иосиф старался подражать учителю в поступках и решениях, никогда не проводил время в праздности. С 8 часов утра начинался приём посетителей; после трапезы был небольшой отдых; с 14 до 20 часов опять был приём, который часто затягивался и до более позднего времени. Летом после обеда старец общался с посетителями, принимал всех без различия, произносил небольшие наставления, кратко отвечал на вопросы, но сам не задавал вопросов. Иосиф отличался прозорливостью, в его первых словах, считали посетители, выражалась воля Божья. Иногда люди не могли принять советов старца и просили снисхождения к своим немощам, Иосиф уступал просьбам. С 1886 г. он вёл переписку с духовными чадами; подписывал каждое письмо, записанное рукой письмоводителя, в некоторых случаях делал краткие приписки; сохранилось несколько писем-автографов Иосифа. В конце 1893 г. в связи с болезнью Анатолия (Копьёва; Зерцалова) братским духовником Оптиной пустыни по представлению настоятеля и по общему желанию братии стал Иосиф. После кончины Анатолия 19 марта 1894 г. Иосиф был утверждён в должности скитоначальника и братского духовника. В 1899 г. по его инициативе было запрещено единственное в году посещение скита женщинами 7 сентября, в день памяти старца Макария. Он объяснил, что это было желание старца Амвросия и Самой Царицы Небесной. Иосиф активно сотрудничал с журналом «Душеполезное чтение». Как и Анатолий, отправлял в редакцию подборки писем старца Амвросия, а также предоставил для публикации «Очерк жизни настоятеля Оптиной пустыни архимандрита Исаакия», составленный архимандритом Агапитом (Беловидовым), и свои сочинения: «Н.В. Гоголь, И.В. Киреевский, Ф.М. Достоевский и К. Леонтьев пред старцами Оптиной Пустыни», «Можно ли, и как можно православным христианам молиться за христиан неправославных? (Ответ на письмо, полученное из-за границы от русской православной, состоящей в замужестве за протестантом, и по поводу отлучения графа Толстого)». В журнале «Русский инок» были опубликованы несколько писем Иосифа к послушнику Макариева Жабынского в честь Введения во храм Пресвятой Богородицы монастыря Константину Шарапову. В 1899–1908 гг. по благословению Иосифа готовилось третье, исправленное и дополненное издание исторического описания Иоанно-Предтеченского скита, но оно не было завершено. В 1901 г. Иосифа посещал великий князь Константин Константинович.