Во время болезни настоятеля Оптиной пустыни архимандрита Досифея (Силаева) братия высказала пожелание, чтобы именно Иосиф занял настоятельскую должность, однако он из-за болезни и по смирению уклонился от предложения. Вскоре стал освобождаться от тех должностей, которые занимал в скиту. Варсонофий (Плиханков) был назначен в 1903 г. братским духовником, в апреле 1906 г. – исполняющим обязанности скитоначальника, 29 июня 1907 г. утверждён в должности. Иосиф снял с себя также обязанности духовника Шамординского монастыря. В октябре 1910 г. граф Лев Николаевич Толстой ушёл из Ясной Поляны и, по свидетельству сестры монахини Марии (Толстой), собирался встретиться с Иосифом, однако не решился войти в скит. 4 ноября того же года по распоряжению Святейшего Синода Иосиф должен был направиться на станцию Астапово к умирающему Л.Н. Толстому для духовной беседы в целях примирения с церковью. Старец отвечал, что болен, но готов исполнить послушание и ехать. Однако после консультации с Синодом к писателю был отправлен преподобный Варсонофий. Сохранились свидетельства учеников о непростых отношениях между Иосифом и Варсонофием. В частности, послушник Николай Беляев (преподобный Никон), духовный сын старца Варсонофия, писал: «К Батюшке был нерасположен скитоначальник о. Иосиф, будучи раздражаем по действу диавола другими. Зная это, я спросил Батюшку: “Как же Вы относились к о. Иосифу?” – “Я относился к нему как к своему начальнику, на всё безусловно брал от него благословение: например, выйти из скита, и прочее. Я только перестал открывать ему помыслы, а стал открывать их о. Венедикту, и то решился на это не иначе, как с благословения о. Иосифа. Я веровал, что через него, как через поставленного на сие место, действует благодать”». Келейник Иосифа иеродиакон Зосима (Амелин) вспоминал, что незлобие Иосифа «было так велико, что не только никто не слышал от него жалобы, но даже, когда другие высказывали справедливое негодование, старец кротко говорил: «Нет, ничего, мне хорошо». Однажды келейник передал уже больному старцу, что о нём нехорошо отзывался скитоначальник. Иосиф ответил смиренно: «Осуждать его не следует, это не он делает, а враг; а за него надо молиться» (Отдел рукописей Российской государственной библиотеки). Любимой книгой Иосифа было «Добротолюбие». В 1911 г. старец заболел острой малярией, при слабости сердца надежд на выздоровление не было. 12 мая 1911 г. Иосиф был погребён в склепе рядом с могилами преподобных Макария и Амвросия. Краткие жизнеописания и статьи об Иосифе были написаны учениками и опубликованы сразу после его кончины. Наиболее подробный «Очерк жизни старца Оптиной пустыни, иеросхимонаха Иосифа» составила некая насельница Шамординского монастыря. В 1915 г. близкий ученик старца Г. Никольский написал в Московской духовной академии кандидатскую диссертацию «Оптинский старец Иосиф: (Его жизнь и нравственный облик)» (Отдел рукописей Российской государственной библиотеки), причём жизнеописание Иосифа он излагал в связи с историей старчества. 20 июня 1916 г. на заседании Собора старшей братии Оптиной пустыни иеромонаху Моисею (Доброхотову), согласно его собственной просьбе, было поручено начать сбор материалов для жизнеописания Иосифа.