В графике образ Иосифа встречается среди изображений Оптинских старцев 1950–1960 гг., нарисованных монахиней Марией (Добромысловой). Исследователям известны современные графические портреты святого на основе его фотографий (все в Оптиной пустыни). Единоличные иконописные образы Иосифа были созданы к его местному прославлению в Соборе Оптинских старцев. Первая ростовая икона-пядница написана А. Николаевым (впоследствии монах Евграф; 1996 г., ризница Оптиной пустыни). После обретения мощей Иосифа монахом Евграфом выполнен большой образ преподобного в рост на его раку в церкви Владимирской иконы Божьей Матери. На иконах Иосиф пишется в монашеском облачении (рясе, мантии) и в клобуке, иногда в епитрахили или схиме, на груди – наперсный крест, правой рукой благословляет, в левой держит чётки (среди Оптинских старцев Иосиф чаще всего изображается с чётками), посох или свиток с цитатами из его поучений. У него узнаваемое лицо с сужающейся и разделённой на конце бородой, характерный нос. Существуют поясные варианты его изображений, например, образ письма А.Н. Яшиной (2010 г., частное собрание). Образ Иосифа (преимущественно в рост) включён в росписи храмов Оптиной пустыни. Иконописцем Ю.Н. Захаровым написаны фигуры Иосифа на св. воротах Иоанно-Предтеченского скита (2001 г.; на свитке текст «Нужно просить у Бога, чтобы дал помилование на Страшном судище Своём») и на св. воротах Оптиной пустыни (2006 г., техника альсекко). В Казанской церкви на северной стене между окон находится изображение Иосифа с преподобными Амвросием и Иларионом Оптинскими; в руках свиток с изречением святого «Смирение все недостатки покрывает и согрешения прощает»; 2004 г., монахиня Мария (Левестан). Над ракой Иосифа помещена композиция «Явление Божией Матери преподобному Иосифу в болезни» (2000 г., Наталья Анатольевна Устинова). Иосиф изображён в келье, лежащим на одре (в схимническом облачении, с чётками в руках), слева – Богоматерь, протягивающая к нему руки. Образ Иосифа представлен на фресках в алтаре Владимирской церкви; 2005 г., инок Алипий (Подковырин), в церкви архангела Михаила Иоанно-Предтеченского скита (в арке между столбами; 2010 г., Андрей Александрович Патраков) и в церкви апостолов Петра и Павла в Ясеневе (подворье Оптиной пустыни в Москве; В. Харламов). В композиции «Собор Оптинских старцев» Иосиф изображён, как правило, в левой части, позади преподобных Моисея и Амвросия Оптинских. Первый образ был создан иконописцами РПЦЗ в конце 1980 – начале 1990 гг. и подарен Оптиной пустыни (Введенский собор Оптиной пустыни). К прославлению Оптинских старцев иконография разработана Т.А. Мушкетовой (Смирновой) в 1996 г. (Владимирская церковь монастыря) и позднее (церковь Иоанна Предтечи в скиту пустыни), в 1997 г. игуменом Ипатием (Хвостенко) вместе с Димитрием Ермолаевым для Казанской церкви. Несколько подобных образов исполнено в мастерских Оптиной пустыни И.В. Кобрановой, Н.В. Радаевой и др. (например, икона в Преображенской церкви монастыря, 2006 г.). Иконы Собора Оптинских преподобных писались также в иконописной школе Московской духовной академии (2006 г., Н.В. Масюкова, частное собрание). Изображение Иосифа (голова не покрыта, десница на груди) без индивидуальной разработки образа есть на иконе «Собор святых, прославленных в 2000 лето» (2000 г., Н.В. Масюкова) в храме Христа Спасителя, которая была создана к общецерковной канонизации Оптинских старцев на архиерейском юбилейном Соборе РПЦ.