В письме архиепископа Геннадия к Иоасафу содержится указание на какую-то «обиду», которую Новгородский архиепископ потерпел от служившего Иоасафу сына боярского. Косвенным подтверждением существования конфликта между Иоасафом и Геннадием в период архиерейства Иоасафа может служить свидетельство близкой к Ростовской кафедре Типографской летописи под 1484/1485 г. о том, что при возведении на Новгородскую кафедру архимандрит Геннадий «дал от того две тысячи рублев князю великому» (Полное собрание русских летописей, том 24). Архиепископ Геннадий призывал Иоасафа забыть прошлые обиды и вместе «защитить православное христианьство от еретичьскаго нападания». В условиях, когда центральная власть, как духовная, так и светская, не прилагала достаточных усилий к пресечению ереси, Новгородский архиепископ искал поддержки у людей, которые раньше, как и он, были советниками великого князя Ивана III – у Иоасафа, старца Паисия (Ярославова), а также у Нила Сорского. Геннадий просил Иоасафа привлечь преподобных Нила и Паисия, подвизавшихся в заволжских монастырях, для полемики с «жидовствующими», поскольку Иоасаф, как полагают исследователи, поддерживал тесные связи с этими выдающимися представителями русского монашества того времени. Геннадий также спрашивал Иоасафа о наличии в Кирилловом Белозерском, Ферапонтовом и Спасо-Каменном в честь Преображения господня монастырях (с которыми Иоасаф, по-видимому, также имел контакты) ряда книг, имевшихся у еретиков, к которым они, вероятно, апеллировали в полемике. Однако ни о каких действиях Иоасафа против «жидовствующих» после 1488 г. исследователям неизвестно. Последние годы жизни Иоасаф провёл в Ферапонтовом монастыре. Он упомянут во вкладной записи конца 1510 г. в сборнике Слов Григория Богослова, который дал бывший митрополит Зосима в Ферапонтов монастырь «при старце при Осафе, при бывшем при владыке Ростовьском». Согласно Житию Мартиниана Белозерского, Иоасаф хранил в обители «сокровище» «нужда ради монастырскыа». На этом основании большинство исследователей полагают, что именно Иоасаф был заказчиком строительства в обители собора в честь Рождества Пресвятой Богородицы (1490 г.) и его росписей, выполненных артелью иконописцев под руководством Дионисия, по всей видимости, летом-осенью 1502 г. Иоасаф был похоронен рядом с Мартинианом. Во время погребения архиерея были обретены нетленные мощи преподобного Мартиниана. В монастырской описи 1747 г. сообщается о надгробии Иоасафа: «Гроб каменный, а на том гробе покров тканый, лимонного цвета, рядом подсвечник деревянный, точёный, позолоченный, выносной». В конце XIX в. в Белозерье существовало местное почитание Иоасафа.