В письме речь идёт о «подлиннике» следственного дела о еретиках (не сохранился), который архиепископ Геннадий послал в Москву в 1487 г. По мнению исследователей, Иоасаф принял участие в состоявшемся в начале 1488 г. в Москве Соборе, на котором рассматривались присланные Геннадием документы. Тогда центральная власть (как духовная, так и светская) не придала значения этому делу, возможно, потому, что кружок «жидовствующих» с осени 1485 г. пользовался большим влиянием в Москве, к нему принадлежала, в частности, жена младшего великого князя Елена Стефановна. Большая часть упомянутых в «списке» архиепископа Геннадия новгородцев осуждена не была, три новгородца были наказаны, их «биша... по торгу кнутьем» (Полное собрание русских летописей). Архиепископ Геннадий с упрёком писал Иоасафу об этом Соборе: «И как мню, ныне вы положили то дело ни за что, как бы вам мнится: Новъгород с Москвою не едино православие; не поболезновали есте о том нимала!» Между 2 и 28 июня 1488 г., в «Петрово говение», Иоасаф оставил Ростовскую кафедру и удалился в Ферапонтов монастырь. В отречённой грамоте Иоасафа причиной его ухода названа «велика немощ». В письме к Иоасафу архиепископ Геннадий указал иную причину оставления своим адресатом кафедры: «Ты будешь нечто оскорблён от кого в телесном деле, да оставил архиепископью». По мнению исследователей, Иоасаф оставил епархию из-за какой-то обиды. Вероятно, великий князь не поддержал Иоасафа, поскольку архиерей, несмотря на неоднократные приглашения Ивана III, не приехал для разрешения конфликта. Новгородский архиепископ упрекает Иоасафа за то, что тот, оставив епархию во время распространения ереси «жидовствующих», «предал еси овци влъком на расхищение». Геннадий называет этот поступок «(не)малым грехом» вследствие возможного ущерба для Ростовской епархии и вероятности гнева Ивана III на Ферапонтов монастырь. Архиепископ Геннадий пишет, что «многы люди добрые духовные тому зазрят». Он считал, что Иоасаф должен был вооружиться терпением, а приехав к великому князю, отстаивать свою позицию («могл бы еси и тамо крепость свою подържати, за что будешь оставил архиепископью»). Об отношении Геннадия к оставлению Иоасафом кафедры свидетельствует письмо Новгородского архиерея к митрополиту Зосиме (Брадатому) от октября 1490 г., в котором архиепископ упрекает главу церкви в том, что тот не созвал Собор в связи с поступком Иоасафа: «Коли архиепископ Ростовский Асаф владычество оставил, и где было по нас всех послати, да о том съборне накрепко обыск учинити, и они мне туто и в поминки не учинили» («Акты археологической экспедиции», том 1; «Российская историческая библиотека», том 6).