В той же статье Типографской летописи приведена похвала брату Ивана III Вологодскому удельному князю Андрею Васильевичу Меньшому («благоверный и христолюбивый государь, добрый, ласковый князь» – Полное собрание русских летописей) в связи с его кончиной 10 июля 1481 г. Андрей Меньшой был единственным из братьев правителя, который не противился его воле и не вступал с ним в конфликт; Вологодский князь завещал Ивану III свой удел. Исследователи полагают, что Иоасаф разделял неприязнь Ивана Ивановича Молодого, старшего сына и соправителя Ивана III, ко второй его супруге Софии (Зое) Палеолог (Амброджо Контарини, побывавший в Москве в 1476 г., писал, что князь Иван Иванович «нехорошо ведёт себя с деспиной»). В Типографской летописи София Палеолог осуждается за отъезд на Белоозеро во время нашествия хана Ахмата («бе бо бегала на Белоозеро от татар, а не гонял никто»), за действия там её слуг – «кровопивцев крестьянских», приезд которых стал для местного населения «пуще... татар», за растрату Софией Палеолог великокняжеской казны, из-за чего пострадала супруга Ивана Ивановича Елена Стефановна (Полное собрание русских летописей). Близость Иоасафа к Ивану Ивановичу исследователи видят также в отношении к нашествию татар в 1480 г. В отличие от Ивана III, который сомневался в возможности противостоять Орде, Иван Иванович намеревался дать отпор татарскому войску. Такую же решительную позицию занимали Ростовские архиереи Вассиан (Рыло) и, по всей видимости, Иоасаф. В Типографской летописи также содержатся неодобрительные отзывы о действиях великого князя Ивана III в Новгороде и в Твери, а также о его поступках по отношению к митрополиту Геронтию. Между 22 июля 1481 г. и 12 января 1483 г. Иоасаф посетил Ферапонтов монастырь, где в это время произошёл пожар. Летом 1483 г. Иоасаф присутствовал при избрании троицкого старца Сергия на Новгородскую кафедру. В 1484 и 1486 гг. по заказу Иоасафа были написаны два толковых Апостола (Российская национальная библиотека), первый предназначался для Ферапонтова монастыря. Иоасаф упоминается в приписках к нескольким книгам, созданным в пределах Ростовской епархии в 1481–1488 гг. Преподобный Кассиан Учемский (в миру князь Константин Мангупский) был служилым боярином Иоасафа и впоследствии по его разрешению принял монашеский постриг. Иоасаф принял участие на начальном этапе следствия о новгородских еретиках-«жидовствующих». В послании к Ростовскому архиерею Новгородский архиепископ Геннадий (Гонзов), инициатор следствия, в феврале 1489 г. (по мнению историка Андрея Ивановича Плигузова, в июле-августе 1488 г.) писал: «Мню, яко не неведомо твоему святительству церковный раздор от еретичьскаго нападания, что есми посылал подлинникы великому князю да и митрополиту, отцу его, и митрополит-деи то и вам являл».