По словам Д.А. Шаховского, «в этот последний период моей светской жизни со мной стали происходить не бывшие ранее значительные явления и пневматологические феномены, смысл и религиозную важность которых я понял только позже. Эти мистические реальные феномены были внутренним отделением меня от моего всецело отданного литературе пути». Он стал духовным сыном епископа Вениамина (Федченкова; впоследствии митрополит), исполнявшего в 1925 г. обязанности преподавателя и инструктора Православного богословского института преподобного Сергия Радонежского в Париже. 5 сентября 1926 г., в день своего 24-летия, по благословению епископа Вениамина Д.А. Шаховской принял монашеский постриг в Русском монастыре великомученика Пантелеимона на Афоне с именем Иоанн в честь апостола Иоанна Богослова. В том же году, после возвращения с Афона, поступил в парижский Сергиевский институт. Здесь Иоанн познакомился с протоиереем Сергием Булгаковым, под руководством которого написал работу «Об Именах Божьих», посвящённую имяславию. 2 декабря 1926 г. митрополитом Евлогием (Георгиевским) в парижском соборе князя Александра Невского Иоанн был рукоположён во диакона. В начале 1927 г. выехал в Королевство сербов, хорватов и словенцев (с 1929 г. – Югославия) к епископу Вениамину, назначенному предстоятелем Русской православной церкви за границей (РПЦЗ) митрополитом Антонием (Храповицким) на должность начальника богословско-пастырских курсов и настоятеля русского прихода в городе Бела-Црква. Некоторое время Иоанн жил в сербском монастыре Петковица близ города Шабац. 6 марта рукоположён епископом Вениамином во иерея. Состоял вторым священником храма во имя великомученика Георгия при Крымском кадетском корпусе в городе Бела-Црква. После ухода епископа Вениамина на покой в Петковицкий монастырь Иоанн стал с сентября 1927 г. настоятелем Георгиевского храма и законоучителем кадетского корпуса. Не одобрил решение епископа Вениамина о переходе в каноническое подчинение Заместителю Патриаршего Местоблюстителя митрополиту Сергию (Страгородскому; впоследствии Патриарх Московский и всея Руси); написал письмо митрополиту Сергию, в котором защищал отмежевание от него зарубежного духовенства. С 1928 г. Иоанн одновременно был директором Православно-миссионерского издательства в Бела-Цркве. По воспоминаниям современников, ежедневно совершал богослужения, навещал больных и нуждающихся, которым оказывал посильную помощь. На Пасху, Рождество и Крещение беседовал с прихожанами о вере, проповедовал. Был организатором строительства и первым настоятелем русского храма во имя апостола Иоанна Богослова в Бела-Цркве, преподавателем в Пастырской школе и детском приюте.