Риторические произведения Иоанна Евгеника включают, в первую очередь, «царские речи», эпитафии, монодии и экфрасисы. По мнению исследователей, именно в них больше всего проявилось литературное мастерство Иоанна Евгеника. Число его риторических произведений весьма значительно – восемь «царских речей», пять монодий, пять эпитафий, шесть экфрасисов. Все они изданы С. Ламбросом, кроме «Монодии на падение Фессалоники», сохранившейся лишь частично (фрагмент содержится в рукописи). Речи Иоанна Евгеника посвящены членам правящего дома Палеологов. Исследователи делят их на богословские и утешительные. Богословские речи выделяются в отдельную подгруппу на основании их содержания. Одна из них посвящена описанию возвращения Иоанна Евгеника из Италии и спасению от бури во время этого опасного путешествия. Помимо того, что речь содержит важную биографическую информацию, она является благодарственным обращением к Богу за спасение и размышлением о Его Промысле. Две другие относятся к основной теме Иоанна Евгеника – борьбе с унией. Одна из них адресована императору от лица всей православной партии. Она была произнесена им после Ферраро-Флорентийского собора и, скорее всего, как полагают исследователи, перед императором Константином XI, а не перед императором Иоанном VIII. Марина Михайловна Бандиленко предполагает, что эта речь посвящена императору Иоанну VIII и была произнесена Иоанном Евгеником во время Ферраро-Флорентийского собора. Однако данное предположение другим исследователям представляется не вполне правдоподобным. Речь разделена на четыре части: краткое изложение православного учения об исхождении Святого Духа; опровержение Filioque; обвинение латинян в нежелании идти навстречу церковному Преданию, которое отстаивается православными; отлучение униатов от общения за согласие с неправильным учением. Ещё одна богословская речь адресована деспоту Димитрию Палеологу. Она является благодарением Богу и отчасти деспоту за «исправление церковных дел», т.е. за победу над сторонниками новшеств в Морейском деспотате. Кульминация речи – описание небесного торжества по поводу возвращения отпавших от церкви. Затем восхваляется семья деспота Феодора, Иоанн Евгеник призывает его и впредь следовать акривии в церковных делах. Утешительные речи Иоанна Евгеника по лексике и содержанию близки к монодиям и эпитафиям и являются, по выражению А. Сидераса, «траурными произведениями». Иоанн Евгеник утешает своих друзей в смерти жены (речь к деспоту Константину) или матери (речи к Феодоре Асанине и деспоту Димитрию). В них содержится множество библейских цитат и аллюзий. Восхваляется родственная любовь, и значительная часть текста передаётся как бы от лица покойного.