Иоанн Евгеник выражает своё отношение к смерти, которая является для него частью Промысла Божия, следствием греха Адама и одним из законов природы, оплакивать которую без меры вряд ли имеет смысл. При всём этом Иоанн Евгеник не забывает напомнить своим адресатам, что судьба православной партии находится в значительной степени в их руках. Сохранилось четыре стихотворные эпитафии Иоанна Евгеника, притом что изначально их было шесть. Как показала М.М. Бандиленко, все эпитафии Иоанна Евгеника имеют одинаковую структуру, и в них используются одни и те же приёмы. В них содержатся «вступление – обращение к зрителю или художнику в форме вопроса, основная часть – энкомий, заключение – память родственников». Все они написаны восьмисложником. Вершиной этого жанра у Иоанна Евгеника был «Эпитафий княжичу», умершему в младенчестве Алексею, сыну мангупского князя Иоанна. Здесь есть явные автоцитаты – в «Эпитафий княжичу» перенесены 14 строк из «Эпитафия Асану» и восемь – из «Эпитафия Леонтарию». Подобные автоцитаты присутствуют и в монодиях – риторических плачах по усопшим. Монодии Иоанна Евгеника исследователи подразделяют на две группы – оплакивание смерти человека (два сочинения) и оплакивание гибели города (три сочинения). Монодии построены целиком на мотиве плача, при этом им также свойствен энкомиастический характер – восхваление почившего. Монодии состоят преимущественно из кратких, в основном, вопросительных или восклицательных предложений. Мотивы горя и восхваления чередуются, создавая таким образом песенный ритм. Наибольшую известность приобрела монодия Иоанна Евгеника «На падение Великого Города», написанная вскоре после падения Константинополя. Греческий текст монодии сохранился в четырёх рукописях (изначально их было, по крайней мере, восемь). По мнению Бориса Львовича Фонкича, черновой вариант монодии был составлен в июне 1453 г., а окончательный, беловой – в июле-декабре того же года. В 1460 гг. был сделан древнерусский перевод монодии, что свидетельствует о её популярности далеко за пределами павшей Византии. На древнерусской почве монодия дошла в девяти рукописях, всегда соседствуя с «Историей Иудейской войны» Иосифа Флавия. В рукописи Исторического музея, XVI–XVII вв., монодия даже была по ошибке озаглавлена как «Рыдание о запустении великого града Иерусалима». Позже цитаты из монодии окажутся в русском тексте XVII в. «Плач о пленении и конечном разорении Московского государства». До настоящего времени дошло восемь экфрасисов Иоанна Евгеника: четыре географических и четыре описывающих природу или предмет искусства. По мнению Карла Крумбахера, в этом жанре Иоанн Евгеник с особой тщательностью и мастерством подражает Филострату. Все топографические экфрасисы имеют одинаковую структуру: описываются местоположение, преимущества климата, краткая история места и его небесного покровителя, природа окрестностей, флора, фауна, вид города и его хозяйственная жизнь. В них прослеживаются общность приёмов и автоцитаты.