Геннадий II Схоларий находится на первом месте по количеству адресованных ему писем (четверть всех сохранившихся писем). Подобный круг адресатов свидетельствует об активном участии Иоанна Евгеника в церковной и светской жизни Византии первой половины XV в. В его исследователи выделяют дружеские и деловые (краткие и пространные) послания. К группе дружеских посланий относятся многочисленные письма, связанные с антилатинской полемикой, в которых автор призывает либо к активной борьбе с унией, либо к возвращению из неё в православие. Эти письма близки к риторическим посланиям. Все они адресованы высокопоставленным лицам и посвящены вопросам церковной и духовной жизни. Среди богословских сочинений исследователи выделяют: 1. «Опровержение (Антирритик) богохульного и ложного ороса, составленного на общем с латинянами соборе» – главное антилатинское сочинение Иоанна Евгеника, в котором параграф за параграфом опровергается «Декрет (орос) об унии с греками» от 6 июля 1439 г. «Опровержение...» значительно превосходит по объёму другие тексты Иоанна Евгеника и является единственным для своего времени последовательным опровержением текста соборного определения. Существуют переводы небольших частей «Опровержения...» на латинский язык (XVII в.), а также перевод на славянский, выполненный в XVII в. Евфимием Чудовским Чудовским (Исторический музей). 2. Толкование Символа веры (не издано; сохранилось в рукописях). Помимо защиты невозможности прибавки к Никео-Константинопольскому Символу веры (против Filioque) в сочинении содержится также своеобразное толкование формы греческих букв слова «ΑΜΗΝ» («аминь»), по выражению Петридиса «в самом настоящем византийском духе». 3. Ответ на затруднение великого дуки Луки Нотары: как апостол Фома смог реально прикоснуться к боку Спасителя, хотя Тело Христа уже было прославленным. Среди аскетических сочинений исследователи выделяют: 1. «Увещание об исправлении жизни и о начале жития по Христу. К багрянородному деспоту Феодору, когда он возжелал монашеского образа». 2. Сочинение о монашеской жизни, адресованное «брату Геннадию», т.е. Георгию Схоларию, который принял монашество с именем Геннадий в 1450 г. 3. «О том, каким должен быть духовный отец». Согласно Иоанну Евгенику, духовное руководство происходит от миссии, порученной Иисусом Христом апостолам; оно требует, чтобы духовный отец помимо способности различать духов вёл аскетическую жизнь; пример такой жизни не могут дать те исповедники, которые страдают чревоугодием и упиваются со своими чадами.