Однако одной свободы воли для совершения морально благих поступков человеку мало – свободы решения достаточно для зла, а для блага явно недостаточно. Полемизируя с пелагианством, как древним, так и современным ему (к числу современных ему пелагиан Григорий Римнийский относил Уильяма Оккама и его последователей), он настаивал на том, что по своей природе и без особой помощи Бога человек в его нынешнем состоянии (т.е. после грехопадения) не может обладать истинным и полным знанием о том, что он должен или не должен желать или делать, и соответственно не может жить добродетельной жизнью. Отрицая необходимость тварной освящающей благодати (gratia habitualis) для спасения, Григорий Римнийский не приходит к неортодоксальным выводам оккамистской школы. Он исходит из того, что освящающей благодати недостаточно для того, чтобы избегнуть греха и обрести спасение: для этого, как и для совершения морально благих поступков, требуется дополнительная помощь Бога. Данное утверждение основано на том, что предопределение или отвержение зависит только от воли Бога, и никакая тварная форма (в данном случае освящающая благодать) не может её заместить. Таким образом, в конечном счёте, человек спасаем не благодаря действию тварной благодати, но только благодаря принятию его Богом (acceptio Dei). Однако из этого не следует, что некто, наделённый благодатью, не является принятым, равно как и то, что некто, пребывающий в состоянии смертного греха, может быть принят (позиция оккамистской школы). Григорий Римнийский имеет в виду только то, что согласно «упорядоченному» могуществу Бога предопределение осуществляется при участии вторичных тварных причин (т.е. через освящающую тварную благодать), но согласно Cвоему абсолютному могуществу Бог может предопределить некоего человека непосредственно, без привлечения действия вторичных причин, т.е. без предварительного сообщения ему тварной благодати. На основании этого Григорий Римнийский приходит к выводам, расходящимся с традиционным учением Римско-католической церкви. Очевидно, что спасение невозможно без принятия Богом (будь то опосредованного, через тварную благодать, или непосредственного); Григорий Римнийский, тем не менее, идёт дальше и утверждает, что и отвержение также зависит исключительно от воли Бога и ни в коей степени не является наказанием за грехи человека, скорее, наоборот, актуальный грех является следствием того, что грешник был от века отвергнут Богом. Иначе говоря, Бог не хотел спасти всех людей («Deus non vult omnes homines salvos fieri»), причём это наиболее очевидно на примере грешников. В конечном счёте, согласно Григорию Римнийскому, и у предопределения, и у отвержения нет вообще никакой причины, кроме того, что первое или второе угодно Богу («non est dare causam praeter beneplacitum [Dei]»). Данная позиция, именуемая обычно учением о двойном предопределении, сближает позицию Григория Римнийского с более поздними построениями Мартина Лютера и Жана Кальвина; нельзя исключать, что отдельные богословские идеи Мартина Лютера (который сначала также был монахом Ордена августинцев-еремитов и был связан с университетом Виттенберга, где в XV–XVI вв. позиции григорианской школы были весьма сильны) сформировались под непосредственным влиянием работ Григория Римнийского.