Изображение Глеба Андреевича было включено в роспись заложенной после 1724 г. камнем арки восточных ворот Рождественского монастыря во Владимире: здесь образу Божьей Матери «Знамение» предстояли святые владимирские князья, мученик Авраамий Болгарский и Киевский митрополит Максим («Православная Энциклопедия», том 9). На иконе 1814 г. работы Ивана Афанасьева из собрания Николая Петровича Лихачёва (Русский музей) Глеб Андреевич, стоящий слева, рядом с благоверным князем Георгием Всеволодовичем, в шапке и пышном плаще с горностаевым мехом, со скипетром в левой руке, включён в композицию с фигурами всех владимирских князей и мученика Авраамия Болгарского под Владимирской иконой Божьей Матери, на фоне пейзажа с храмом. Особый извод, представленный иконами, созданными, в основном, во владимирских иконописных сёлах, – изображение пяти местных святых в одном ряду, с фигурой благоверного князя Александра Ярославича Невского в центре, или в два ряда (сзади Глеб Андреевич и мученик Авраамий): образы конца XVIII – начала XIX вв. (с мощевиками) и последней трети XIX в. из Успенского собора Владимира, середины – второй половины XIX в. (Владимиро-Суздальский музей-заповедник, частное собрание). Аналогичный подбор святых на литографии 1857 г. мастерской Ивана Александровича Голышева в Мстёре (цензурные экземпляры 1864, 1871 гг.: Церковно-археологический кабинет Московской духовной академии). На палехской иконе конца XIX – начала XX вв. работы Михаила Ивановича Парилова из частного собрания, на мстерском образе того же времени (Владимиро-Суздальский музей-заповедник) написано только трое святых князей (чьи мощи находятся в Успенском соборе) с Владимирской иконой Божьей Матери вверху (Глеб Андреевич с мечом и крестом в руке, плащ в виде домонгольского корзна); аналогичный образ около 1884 г. из собрания Ивана Егоровича Забелина имеет дарственную надпись (Исторический музей). В интерьере храма Христа Спасителя в Москве фигура Глеба Андреевича (как и других русских святых князей) была написана в приделе благоверного князя Александра Невского (работа Павла Фёдоровича Плешанова, 1870 гг.), рядом с композицией «Крещение Господне», напротив благоверного князя Феодора Ярославича Новгородского, который принадлежал к той же ветви рода Рюриковичей и скончался в юном возрасте. По мнению исследователей, Глеб Андреевич изображён и в группе Владимирских святых в росписи западной галереи Успенского собора во Владимире конца 1880 гг. (артель Николая Михайловича Сафонова), в южной галерее находится изображение чуда в 1410 г. у гробницы Глеба Андреевича (из гроба князя вышло пламя, опалившее татар, пытавшихся отодвинуть крышку). Икона «Все святые российские великие князья, княгини и княжны рода царского» второй половины XIX в. (собор равноапостольного князя Владимира в Санкт-Петербурге) включает клеймо с изображением юного Глеба Андреевича (правая рука на груди, в левой – княжеская шапка) и благоверного князя Андрея Юрьевича Боголюбского с иконой. Изображения Глеба Андреевича есть в составе композиций «Собор Владимирских чудотворцев» («Собор святых града Владимира и области его» конца 1950 гг., вклад епископа Афанасия (Сахарова) в Успенский собор во Владимире к 800-летию его возведения), «Собор русских святых» – иконы письма монахини Иулиании (Соколовой) конца 1920 – начала 1930 гг. и начала 1950 гг. в ризнице Троице-Сергиевой лавры.