Изображения Глеба Андреевича исследователи встречают значительно реже, чем образы более почитаемых благоверных великих владимирских князей – Александра Невского и Георгия Всеволодовича. Наиболее раннее изображение Глеба Андреевича (если верить поздней надписи) сохранилось в росписи западной грани северо-западного столпа Архангельского собора Московского Кремля 1652–1666 гг., выполненной на основе иконографической программы 1564–1565 гг. Татьяна Евгеньевна Самойлова связывает появление этого изображения с интересом царя Ивана IV Васильевича Грозного к образу отца Глеба Андреевича благоверного князя Андрея Юрьевича Боголюбского и с почитанием прославленных чудесами мощей младшего князя. Глеб Андреевич представлен как безбородый юноша с короткими волосами, в княжеской шапке без опушки, напоминающей закрытый венец, в накинутой на плечи шубе с орнаментом, без меча, с молитвенно воздетыми руками. По мнению исследователей, его образ основан на иконографии святого князя-страстотерпца Глеба, который в том же соборе изображён в такой же молитвенной позе и без традиционного для его иконографии меча. Описания внешнего облика Глеба Андреевича содержатся в иконописных подлинниках 1820–1830 гг. под 5 сентября: «Млад, кудряв, аки Георгий, риза княжеская» (Российская национальная библиотека); «Млад, ризы княжеския» (Институт русской литературы и искусства (Пушкинский Дом)). Несмотря на наличие сведений о местном почитании Глеба Андреевича в XVII в., его изображения этого времени исследователям не известны (образы Владимирских чудотворцев входили в состав росписи XVII в. святых врат владимирского в честь Рождества Богородицы монастыря, однако сведения об изображении Глеба Андреевича отсутствуют). Сохранившиеся памятники с образом Глеба Андреевича относятся ко второй половине XVIII – началу XX вв. Редкий пример единоличного изображения – храмовая икона южного придела во имя Глеба Андреевича Успенского собора во Владимире, входящая в состав соборного иконостаса 1767–1774 гг. (иконописцы владимирского архиерейского дома Михаил Матвеев и Яков Серёгин). На иконе, написанной маслом в академической манере, Глеб Андреевич представлен вполоборота влево, с прижатой к груди правой рукой, в левой держит копьё (эта деталь, не связанная с обстоятельствами жизни благоверного князя, – типичный княжеский атрибут или заимствование из поздней иконографии святых Бориса и Глеба, изображённых с орудиями мученической смерти). В соответствии с традицией княжеской иконографии синодального периода Глеб Андреевич облачён в подбитую горностаем шубу и княжескую корону западноевропейского типа с горностаевой опушкой. Исследователи не исключают, что изображение Глеба Андреевича (в паре с мучеником царевичем Димитрием Угличским) размещалось в деисусном чине иконостаса второй половины XVIII в. в Троицкой церкви суздальского Ризоположенского монастыря, бывшего собора Троицкого монастыря, построенного в 1700 г. Большинство известных исследователям изображений Глеба Андреевича входит в состав композиций с образами других Владимирских чудотворцев. Так, в XVIII–XIX вв. получили распространение иконы всех святых владимирских князей, мученика Авраамия Болгарского и некоторых избранных святых. Во Флорищевой пустыни Владимирской губернии находилась икона XVIII в., где были представлены святые цари Константин и Елена, благоверные князья Александр Невский, Андрей Юрьевич Боголюбский, Георгий Всеволодович, Глеб Андреевич и мученик Авраамий Болгарский.