Придел, возведённый в 1611 г. по личному повелению скончавшейся в 1608 г. матери Димитрия Иоанновича – царицы-инокини Марфы (Нагой), был одним из первых посвящённых ему престолов. Вероятно, сделав вклад для постройки придела, она заказала и упомянутую в описи икону, которую позднее монастырское предание прямо связывало с её именем. К надгробному изображению Димитрия Иоанновича из московского Архангельского собора восходит также икона XVII в. из единоверческой церкви в честь Сошествия Святого Духа в Калуге. По мнению искусствоведа Василия Григорьевича Пуцко (род. в 1941 г.), памятник был создан около 1606 г. и принадлежит к кругу «эпитафиальных портретов», связанных с местом погребения изображённого. Однако точная датировка произведения затруднена из-за наличия поновлений, а его иконографические особенности, скорее всего, определены иконографией прототипа и характерной для позднего Средневековья традицией изображать святых в молении. Особенности почитания Димитрия Иоанновича, которое, возникнув в Смутное время, рассматривалось как средство противостояния самозванцам и консолидации русского общества, а также восприятие прославления святого царевича как акта всенародного покаяния способствовали тому, что изображения святого в первые годы после канонизации рассылались в разные регионы страны – прежде всего, в южные города, защищавшие границы Московского царства. Так, в августе 1606 г. царица-инокиня Марфа отправила образ Димитрия Иоанновича «зашатавшимся» жителям Ельца, призывая их не верить самозванцам («посылаю образ своего Димитрия Ивановича, чтобы сердца ваши просветить»). Ещё одна икона в 1607 г. была послана царём Василием Шуйским в серпуховской Владычный монастырь (ныне в собрании Серпуховского музея). На окладе этого небольшого образа, по иконографии близкого к московской надгробной иконе, находилась надпись, в которой объяснялись причины вклада: «…В то убо время бысть междоусобица... Божиею милостию и молитвами святаго царевича Димитрия бысть победа велия на богопротивныя тыя люди и лютыя разбойники». Ко времени царствования Василия Шуйского, очевидно, относилась чудотворная Владимирская икона Божьей Матери, до начала XX в. находившаяся в Задонском Богородицком монастыре. Этот образ был принесён в обитель в 1610 гг. её основателями – монахами московского Сретенского монастыря. На полях иконы находились изображения Димитрия Иоанновича и Василия Великого – патронального святого царя Василия Шуйского. При первых царях из династии Романовых, которые считали Димитрия Иоанновича своим сродником, особое почитание Димитрия Иоанновича выразилось в посвящении ему ряда престолов и в создании икон. Во имя святого был освящён придел обетной церкви Покрова Богородицы в подмосковной царской усадьбе Рубцово-Покровское, выстроенной в 1620 гг. царём Михаилом Феодоровичем; к началу XX в. здесь сохранялся древний храмовый образ Димитрия Иоанновича. При царе Михаиле Феодоровиче развивалось почитание святого царевича и в окраинных землях государства: после 1613 г. в Воронеже был возведён деревянный храм во имя Димитрия Иоанновича и царского тезоименитого святого – преподобного Михаила Малеина, создана храмовая икона этих святых, которая поновлялась в XVIII в. и до начала XX в. сохранялась в Никольской церкви, сменившей постройку XVII в.