Иконография Димитрия Иоанновича сложилась в 1606 г. сразу после перенесения его мощей из Углича в Москву. Хотя с течением времени она изменялась, основные черты оставались постоянными. Димитрий Иоаннович изображался «млад, в венце царском, в багрянице, руки молебны», как указано в иконописных подлинниках XVIII–XIX вв. На формирование иконографии святого значительное влияние оказали изображения его сродников – святых князей из династии Рюриковичей. Обстоятельства канонизации и царское происхождение Димитрия Иоанновича (это единственный прославленный церковью святой, принадлежавший к московскому царскому дому XVI–XVII вв.) предопределили специфическую черту его изображений – царский венец, уподоблявший святого царевича императору Константину Великому и равноапостольному князю Владимиру. В большинстве ранних произведений Димитрий Иоаннович представлен не отроком, а юношей (так изображались и другие скончавшиеся в детстве царевичи, ср. надгробные иконы царевичей Иоанна и Василия Михайловичей второй четверти XVII в., музей-заповедник Московского Кремля). По-видимому, самой ранней иконой Димитрия Иоанновича является большой образ в серебряном окладе (153х76 см), стоявший у раки святого в Архангельском соборе Московского Кремля (музей-заповедник Московского Кремля). Здесь святой представлен в рост, в повороте влево, в молении к благословляющей деснице Спасителя; на его голове – царский «городчатый» венец (повторен в окладе). Хотя Димитрий Иоаннович никогда не был правящим государем, венец подчёркивал, что именно он, а не пользовавшиеся его именем самозванцы являлся истинным сыном Иоанна IV Грозного. Димитрий Иоаннович одет в богато украшенную царскую далматику с жемчужным ожерельем (выделение ожерелья, присутствующего и на окладе, очевидно, связано с упоминанием его в «Житии») и в шубу, в которых в это время часто изображались святые князья. Поза и атрибуты царевича свидетельствуют о том, что икона продолжает галерею надгробных портретов русских князей, появившихся во время росписи Архангельского собора Кремля в 1560 гг., и возникла под их прямым воздействием. Выбор этой иконографии, очевидно, продиктован тем, что это – надгробный образ «нового чудотворца», а также желанием подчеркнуть принадлежность Димитрия Иоанновича к московской династии и создать образ святого, молящегося за Русскую землю, – «изрядного врача Русскому царствию» (тропарь святого), избавителя государства от Смуты. К тому же иконографическому изводу относились многие изображения Димитрия Иоанновича, созданные в 1610–1620 гг., в частности, икона 1621–1622 гг. из Благовещенского собора в Сольвычегодске, написанная по повелению А.С. Строганова московским иконописцем Назарием Савиным (патрональный образ Димитрия Иоанновича Строганова). Согласно описи Горицкого Воскресенского монастыря 1661 г., подобная икона, на которой Димитрий Иоаннович был изображён в молении перед Иисусом Христом, служила храмовым образом придела во имя святого царевича («Описная книга Воскресенского Горицкого девичьего монастыря отписчиков Кириллова монастыря чёрного попа Матвея и старца Герасима Новгородца игуменье Марфе Товарищевых». 1661 г.).