С 1640 гг. Димитрий Иоаннович часто изображается вместе с другими русскими святыми, прежде всего, со святыми князьями, – в росписях столпов храмов (например, роспись 1640 г. церкви Николая Чудотворца (Надеина) в Ярославле, где на столпах изображены, в основном, святые князья и цари; стенопись 1684 г. Успенского собора Свято-Троицкой лавры, где представлены мученики, князья и преподобные; роспись 1690 г. церкви Спаса Нерукотворного в селе Николо-Заболотье Тутаевского района Ярославской области, где Димитрий Иоаннович (один из последних представителей династии Рюриковичей) изображён вместе с её родоначальником равноапостольным князем Владимиром). Вместе с русскими князьями (рядом с великим князем Георгием) Димитрий Иоаннович показан на нижнем поле житийной иконы князей Василия и Константина Ярославских второй половины XVII в. из Успенского собора в Ярославле. На иконе «Похвала Владимирской иконе Божией Матери» («Древо государства Московского») 1668 г. письма Симона Ушакова из церкви Святой Троицы в Никитниках (Третьяковская галерея) святой царевич со свитком в руке изображён среди прославляющих Богородицу Московских чудотворцев, недалеко от старшего брата, царя Феодора Иоанновича. Пример развития этой темы – прорись иконы Московских чудотворцев второй половины XVII в., где Димитрий Иоаннович как невинно убиенный отрок композиционно выделен по сравнению с остальными святыми – в центре, у подножия престола, с воздетой для крестного знамения рукой, что отражает особое почитание святого царевича как молитвенника за столицу и государство. Известны случаи изображения Димитрия Иоанновича на иконах вместе с патрональными святыми членов царской семьи (образ Божьей Матери «Моление о народе» 1630–1640 гг. – филиал Исторического музея – музей «Новодевичий монастырь») и со святыми разных ликов (икона Божьей Матери «Моление о народе» начало XVIII в., музей истории религий). На необычной по композиции иконе середины XVII в. (под записью XIX в.) из местного ряда иконостаса собора Святой Софии в Новгороде (над южными дверями) Димитрий Иоаннович представлен в нижнем регистре вместе с Николаем Чудотворцем, преподобными Сергием и Никоном Радонежскими и Алексием, человеком Божиим (патрональным святым царя Алексея Михайловича); выше помещены Тихвинская икона Божьей Матери и София Премудрость Божия с восемью Новгородскими святыми. Димитрий Иоаннович изображён в молении, с мученическим крестом в деснице, сделана попытка показать возраст святого – его фигура небольшого размера размещена на высоком ступенчатом амвоне. Вместе с великомучеником Андреем Стратилатом святой царевич показан на поле иконы «Успение Богородицы» 1660 г. из Успенской церкви в Белозерске (Череповецкое музейное объединение). Изображения Димитрия Иоанновича часто встречаются на минейных иконах: XVII в. из московского Никольского единоверческого монастыря (под 3 июня), 1701 г. (Третьяковская галерея, под 15 мая), 1758 г. письма И.Ф. Ляпина (Церковный историко-археологический музей Костромской епархии); в гравированных святцах И.К. Любецкого 1730 г. и Григория Павловича Тепчегорского 1722 г. (также под 15 мая) и др.