БРЕСТСКИЙ (БЕРЕСТЕЙСКИЙ) ВО ИМЯ ПРЕПОДОБНОГО СИМЕОНА СТОЛПНИКА МУЖСКОЙ МОНАСТЫРЬ находился в южной части города Брест-Литовска (древнее Берестье, современный Брест, Белоруссия), на Волынском предместье, за рекой Мухавец. Время основания неизвестно. Впервые монастырь упоминается в привилее 1499 г., данном Берестью великим князем литовским Александром Ягеллончиком, где о Брестском монастыре говорится, что он «древний», в нём два храма: Симеона Столпника и трапезный Благовещенский. В XVI в. монастырь находился на землях, принадлежавших Солтанам, которые являлись патронами обители. В 1604 г. Солтаны продали земли разорённого и покинутого насельниками Брестского монастыря великому литовскому маршалку кальвинисту Кшиштофу Монивиду Дорогостайскому. В XVII в. монастырскими землями владели Сапеги: под 1644 г. новогрудского воеводу Сапегу (вероятно, Томаша) как владельца земель, на которых стоит обитель, упоминает в «Диариуше» Афанасий (Филиппович). Затем право патроната над Брестским монастырём вместе с купленными у Николая Сапеги землями перешло к православному смоленскому хорунжему Василию Красинскому, который передал право патроната и коляторство (право назначения на церковные должности) православному Корнилию Выговскому, подчашему Хелминскому. О последующих патронах Брестского монастыря у исследователей сведений нет. После заключения в 1596 г. Брестской унии Брестский монастырь вместе с брестским Рождество-Богородицким монастырём был передан униатам. В 1632 г., когда православная церковь в Речи Посполитой была легализована благодаря изданию «Статей для успокоения народа русского греческой религии», Рождество-Богородицкий монастырь был возвращён православным. Вскоре удалось вернуть и Брестский монастырь: 4 октября 1633 г., заручившись письменным распоряжением воеводы Рафаила Лещинского (владельца или арендатора земель, на которых располагался монастырь), мещане Бреста во главе со слугой воеводы Я. Балцеровичем призвали в Брестский монастырь монахов из православного Яблочинского монастыря. С этого времени Брестский монастырь оказался вовлечён в длительные судебные разбирательства с униатской капитулой. Причиной конфронтации стало возвращение в 1630 гг. большого числа брестских мещан из унии в православие; многие жители Бреста становились прихожанами монастырской Симеоновской церкви и отказывались делать взносы в пользу униатской церкви святителя Николая.