Августин был едва ли не первым мыслителем, который ввел в философию понятие прогресса, т.е. постепенного развития от простого к сложному. Причем прогресс в его понимании был неразрывно связан с постепенным осуществлением воли Божьей – развитие человечества происходит путем постепенного раскрытия божественного Откровения. Поначалу Господь открывается интимно одному человеку – Аврааму, потом (в Законе Моисея) – явно целому народу (евреям) и, наконец, в Новом Завете (вочеловечившись) – всему человечеству. Важнейшим моментом учения Августина выступает его концепция соотношения веры с рациональным знанием: в русле общей тенденции патристики Августин осуществляет синтез христианской веры и античного рационализма, постулируя веру в качестве исходного основания любого знания. Основываясь на библейской презумпции «покуда не уверуете, не уразумеете» (Ис. 7:9), он постулирует в качестве основания этого синтеза презумпцию «верую, дабы понимать», задавшую впоследствии программу христианской ортодоксии в отношении проблемы соотношения веры с рациональной критикой. Важнейшим моментом экзегетической концепции Августина является последовательная дифференциация им «вещи» и «знака вещи», разработанная им обширная типология знаков. Августин известен в христианской традиции как «учитель благодати» (именно к нему восходит столь значимое для христианской теологии  обоснование между «внешней» благодатью как буквой закона и «внутренней» благодатью как его духом). Благодать мыслится им как необходимая для восстановления человеческой природы, «поврежденной грехопадением». Согласно Августину, спасение непосредственно зависит от действий Божьей благодати в человеческом сердце. В этом контексте он вводит знаменитое различение – «неспособность согрешить» и «способность не согрешить»: именно «способностью не согрешить», основанной на презумпции свободы воли, согласно Августину, был изначально наделен Адам и именно этой способностью он не сумел воспользоваться. Что же касается «неспособности согрешить», то ее Августин сопрягает с Христом как «вторым Адамом». Именно через него сообщается миру эта способность не только «желать лишь ближнего», но и «волить к ближнему». Таким образом, в контексте этих идей Августином разработана системная концепция свободы воли, основанная на дифференциации таких феноменов, как «желать» и «мочь». Свобода в этом контексте интерпретируется им не как способность «выбора», а как способность «исполнения». Итак, главным новаторством Августина было открытие двух проблем, оставленных в небрежении античной мудростью. Одна из этих проблем – динамика становления человеческой личности с его кризисами и переломами; другая – динамика общечеловеческой истории с ее внутренней противоречивостью. Первой проблеме посвящена «Исповедь» (около 400 г.) – автобиография, отмеченная экспрессивным лиризмом интонаций и рисующая внутреннее развитие Августина, начиная с младенчества, и уделяющая особое внимание драматичным конфликтам воли. С недостижимой для античной литературы глубиной психологического самоанализа писатель сумел показать диалектику душевных глубин; одним из первых он поставил проблему подсознания. При этом личностные тенденции философии Августина сочетаются с теологической доктриной предопределения, ставящей нравственный выбор человека в зависимость от решения божества.