Дело в том, что в VI в. Италия была уже наполовину варварской страной, и получить хорошее образование было просто негде. Светская школа в то время прекратила свое существование практически повсеместно – лишь в италийских городах сохранялись школы грамматики римского типа, да при королевских дворах делались попытки (по большей части безуспешные) создать школы для высшей знати. Как правило, ученикам сообщались лишь элементарные сведения о греческой философии, но сам греческий язык не изучался. Григорий также не знал греческого языка и пользовался всегда переводной литературой, что, впрочем, не мешало ему при желании добыть необходимые знания и оставаться понтификом (кстати, не владел греческим языком и Августин Блаженный, что не мешало ему стать одним из величайших отцов Церкви). Быстрое падение образованности расшатывало и нормы латинского языка, разговорная речь все больше отличалась от литературной. Светскую школу постепенно вытесняет школа епископская и монастырская.

В это время происходит обновление западного монашества на основе нового устава, выработанного Бенедиктом Нурсийским, который считается подлинным устроителем западного монашества. Свой монастырь он устроил в полном соответствии с образом жизни египетских отшельников, установил строгий аскетический порядок и никому не позволял его нарушать. Наряду с обетами целомудрия и отречением от собственности, св. Бенедикт требовал еще соблюдения от учеников пребывания в монастыре до конца жизни и сильнее подчеркнул принцип послушания, придав ему характер почти военной дисциплины. К требованию молитвенного подвига присоединяется правило о физическом (точнее – ручном) труде. Лишь с течением времени к этому были присоединены еще и научные занятия. Имущество монастыря было общим, и монахи не должны были иметь никакой личной собственности. Не должны были они иметь и личной воли, а должны были находиться в полном подчинении у настоятеля. Духовность братьев основывалась на трех добродетелях: послушании, безмолвии и смирении. За трапезой должна была громко читаться книга, но никакого разговора не допускалось. Часть монахов могла заменить физический труд перепиской рукописей. Следуя этой традиции, бенедиктинцы в последующие века постоянно переписывали сочинения классической и христианской древности, многие из которых только благодаря им дошли до нашего времени.

Григорий, уже став папой, ввел бенедиктинский устав и в собственном, основанном им ранее монастыре. Вначале он и сам поселился в нем, мечтая посвятить остаток жизни уединению, благочестию и аскетическим подвигам. Но на него обратил внимание папа Пелагий II, который рукоположил его в сан диакона и отправил в Константинополь с важным дипломатическим поручением. Григорий, посланный Пелагием в Константинополь ко двору Тиберия II, проявляет изрядные дипломатические способности. Он добивается признания законности избрания Пелагия папой, хотя и не может получить помощи против лангобардов.

В 590 г. Рим постигли бедствия – сначала разрушительное наводнение, а потом эпидемия, в результате которой умерло много народа, и среди них папа Пелагий II. Временное управление Церковью перешло к Григорию. Он собирался избрать Пелагию преемника и вернуться к себе в монастырь, однако народ и гражданские власти единодушно потребовали от него, чтобы он стал новым папой. Поначалу тот отказывался, видимо, так было принято, чтобы показать свое смирение, пытался даже скрыться из города, но народ не позволил ему уехать. Наконец, Григорий согласился.