В конце июля они выступили в поход. 5 августа была осаждена Тверь, 1 сентября, не выдержав осады и не дождавшись обещанной помощи от Орды и Литвы, Михаил капитулировал. Победители (Московские князья Дмитрий Иванович и Владимир Андреевич, их союзники – правители княжеств Северо-Восточной Руси и Верховских земель, а также Великий Новгород) торжествовали победу. Тверское княжество было разорено. Согласно мирному договору, его правитель был вынужден навечно отказаться от притязаний на Владимирское великое княжество и Великий Новгород, Тверской князь был низведён до положения вассала московских князей и должен был действовать в русле московской политики. Орда и Литва на время лишились важного союзника. Пытаясь ослабить Московское княжество, Мамай и Ольгерд предприняли в конце 1375 г. нападения на союзников Москвы – Новосильское и Смоленское княжества. В ответ осенью 1376 г. Москва предприняла поход на возвращённую Литве Ржеву, войсками вновь командовал Владимир Андреевич. Ржева была осаждена, но, несмотря на трёхнедельную осаду, московским войскам не удалось взять город. В 1379 г. Владимир Андреевич возглавил поход на Литву. Московские войска прошли далеко на запад, захватив принадлежавшие Литве города Трубчевск и Стародуб Северский. Трубчевский князь Дмитрий Ольгердович вместе со своей семьёй и дружиной перешёл на службу к Московскому великому князю. В 1377 г. имя Владимира Андреевича как одного из видных правителей Северо-Восточной Руси встречается в выходной записи дьяка Алексея Владычки на Паранесисе Ефрема Сирина с прибавлениями (Пергаменные рукописи Библиотеки Академии Наук СССР). 15 июля 1380 г. в стольном городе Владимира Андреевича Серпухове была освящена соборная Троицкая церковь. Это случилось за несколько дней до получения в Москве известий о походе на русские земли Мамая. В Москве стали спешно собирать полки, прибывавшие из Углича, Владимира, Суздаля, Ярославля, Белоозера. Из Боровска со своими силами пришёл Владимир Андреевич. Московские князья разделили обязанности: Дмитрий Иванович с основным войском выступил к Коломне, чтобы предотвратить возможную переправу войск Мамая через Оку, а Владимир Андреевич остался в Москве готовить город к осаде. Узнав, что Мамай кочует у реки Мечи, Дмитрий Иванович, вызвав из Москвы Владимира Андреевича с дополнительными полками, перешёл Оку и двинулся на юг к Дону. Здесь, при впадении в Дон реки Непрядвы, 8 сентября 1380 г. состоялось Донское побоище, впоследствии получившее также название Куликовской битвы. Владимир Андреевич принял самое деятельное участие в сражении. Об этом прямо свидетельствует московско-рязанский договор 1381 г., называющий полководцев русской объединённой рати: «А что князь великии Дмитрии и брат князь Володимер билися на Дону с Татары».