Однако этот конфликт становился неизбежным. Примирение в январе 1374 г. с Тверью позволило великому князю Дмитрию прекратить уплату тяжёлой дани Мамаю, которую тот наложил на владения Московского князя после передачи ему осенью 1371 г. ярлыка на великое княжение. Летописец отметил, что в 1374 г. великому князю Дмитрию «бышеть розмирие с Тотары и с Мамаем». Возможно, опасаясь конфликта с Ордой, Владимир Андреевич решил укрепить свою резиденцию на Оке – село Серпуховское. На месте села в 1374 г. была построена крепость, её жители получили статус горожан, которым были даны льготы и привилегии. Одновременно по просьбе Владимира Андреевича игумен Троице-Сергиева монастыря Сергий Радонежский основал Высоцкий серпуховский в честь Зачатия Пресвятой Богородицы мужской монастырь. Во главе этой обители был поставлен ученик Сергия Афанасий Высоцкий Старший (1374–1382 гг.). Между Владимиром Андреевичем и преподобным Сергием был отношения взаимной приязни и дружелюбия. Между 1372 и 1374 гг. умерла вдова Ивана Калиты Ульяна. Её владения были поделены между Дмитрием и Владимиром Андреевичем. Великому князю достались две трети владений Ульяны, удельному князю – одна треть. В числе волостей, отошедших к Владимиру Андреевичу, оказался Радонеж, где преподобные братья Сергий и Стефан (ум. после 1377 г.) основали Троице-Сергиев монастырь. Правитель Серпухова стал ктитором Троицкого монастыря. Рассказы о посещении обители неким князем, отражённые в различных редакциях «Жития» Сергия Радонежского, имеют в виду именно Владимира Андреевича. Князь сравнительно часто приезжал в монастырь, вёл длительные беседы с преподобным Сергием, одаривал монастырскую братию, оставляя ей корм и припасы. По-видимому, преподобный стал духовником Владимира Андреевича, при посредстве которого с преподобным Сергием познакомился и великий князь Дмитрий, который также сделал троицкого игумена своим духовным отцом. Сергий был призван на общекняжеский съезд в Переяславле Залесском в конце 1374 г., где решались вопросы войны и мира с Ордой, и была достигнута договорённость о военном союзе и совместных действиях большинства правителей Северо-Восточной Руси в случае нападения на них Мамая. Открытый разрыв с Ордой произошёл раньше, чем предполагали русские князья. В марте 1375 г. в Тверь из Москвы бежали недовольные великим князем Дмитрием боярин Иван Васильевич Вельяминов и богатый купец Некомат, хорошо осведомлённые о планах московских правителей. Тверской князь немедленно послал этих перебежчиков к Мамаю за великокняжеским ярлыком, а сам поехал договариваться с Ольгердом. 13 июля Некомат привёз из Орды ярлык Тверскому князю, который сразу же начал войну против великого князя Дмитрия. В Москве был объявлен сбор войск всех союзных князей, в их числе был и Владимир Андреевич.