19 мая 1389 г. великий князь Дмитрий Иванович умер. И тогда Владимир Андреевич вступил в борьбу с его наследником великим князем Василием I Дмитриевичем. Противостояние князей закончилось подписанием в январе 1390 г. нового соглашения. По этому договору Владимир Андреевич вернул себе те права, какими он обладал до конца марта 1389 г. Вместо Дмитрова и Галича великий князь Василий Дмитриевич дал Владимиру Андреевичу хорошо знакомые ему города Волок Ламский и Ржеву. Кроме того, в пользу Владимира Андреевича передавались все налоги с трёх южных московских волостей. Уступкой двоюродному дяде новый великий князь восстановил единство московского княжеского дома. Военный талант Владимира Андреевича вскоре вновь оказался необходимым. Великий Новгород отказался выплатить «чёрный бор» и другие княжеские налоги в пользу Василия I Дмитриевича, а также признать право митрополита Киприана судить новгородцев в Москве. Великий князь, соблюдая свои интересы и отстаивая права главы Русской церкви, направил войска на новгородский пригород Торжок. Во главе войск в 1393 г. были поставлены Владимир Андреевич и его племянник Георгий (Юрий) Дмитриевич (1374–1434 гг.), младший брат Василия I Дмитриевича. Московские войска опустошили не только земли у Торжка, но и новгородские волости у Волока Ламского. Военные успехи Владимира Андреевича предопределили исход конфликта. Великий Новгород был вынужден уступить и согласиться на все московские требования: новгородцы «послаша... к великому князю с челобитием о старине, а к митрополиту грамоту послаша целовалную». О сближении Владимира Андреевича и митрополита Киприана в это время свидетельствует выходная запись на Евангелии-тетр 1393 г.: эта книга была «списана» по благословению Киприана и «повеленьемь» Владимира Андреевича (Российская народная библиотека). В 1395 г. новая опасность стала грозить землям Северо-Восточной Руси с юго-востока. К русским пределам приблизились войска Тамерлана (в русских источниках Темир-Аксака). Владимир Андреевич вместе с великим князем Василием Дмитриевичем и другими князьями решил организовать оборону от возможного нападения со стороны степи. Князья выступили с войсками к Оке, а Владимир Андреевич остался в Москве готовить город к осаде. Однако Тамерлан в пределах Северо-Восточной Руси так и не появился. После 1395 г. имя Владимира Андреевича надолго исчезает из летописей, однако сохранившиеся от конца XIV – начала XV вв. московско-тверские и московско-рязанские договоры свидетельствуют о его активной дипломатической деятельности. В текстах соглашений имя Владимира Андреевича всегда упоминается вторым после имени великого князя Василия Дмитриевича. Вероятно, что общемосковскими интересами были продиктованы браки его старших сыновей Ивана, женившегося на дочери Рязанского князя Фёдора Ольговича, и Симеона, сочетавшегося браком с дочерью Новосильского князя Симеона Романовича.