В обители почитался преподобный Киприан, мощи которого к 2004 г. пребывают под спудом в храме Преполовения Пятидесятницы. В XIX в. над его захоронением поставили каменную гробницу с изображением святого на холсте и положили камень – один из тех валунов, которыми, по преданию, св. Киприан отмечал территорию монастыря. У ворот обители, на месте кончины Прокопия Устюжского, в XIV в. был установлен деревянный крест, в XVII в. заменённый белокаменным. В 1707 г. крест был обрамлён иконной рамой, её клейма изображали Страсти Христовы, в 1737 г., в связи со строительством каменной ограды, его перенесли в трапезную Введенской церкви (в настоящее время находится в коллекции Великоустюжского музея-заповедника). В начале ХIХ в. на месте кончины подвижника была построена каменная часовня. Находившаяся в Архангельском храме монастыря икона «Собор архангела Михаила» (конец XIII в.) ныне в Русском музее. Согласно сотной книге 1630 г., в Великоустюжском монастыре была небольшая библиотека, состоявшая из 47 кодексов, в основном, рукописных. Несколько рукописей библиотеки находятся в составе Великоустюжского собрания Российской государственной библиотеки и Устюжского собрания Библиотеки Академии Наук. Монастырской библиотеке принадлежал сборник конца XIII – начала XIV вв. («Устюжская Кормчая» – Российская государственная библиотека), содержащий древнейший список «Номоканона» в переводе равноапостольного Мефодия и составленный св. Мефодием «Закон судный людям». В 1910 г. по благословению Великоустюжского епископа Алексия (Бельковского) при Великоустюжском монастыре открылось древлехранилище, куда поступили архив бывшей Великоустюжской консистории и духовного правления, архивы ряда монастырей. В сентябре 1918 г. представители советской власти произвели обыск в Великоустюжском монастыре, были изъяты ценные вещи, деньги и продукты питания. 31 декабря 1918 г., согласно договору с Великоустюжским уездисполкомом, имущество и здания обители перешли в ведение церковной общины при монастыре, которая вскоре была упразднена. 1 декабря 1924 г. на заседании секретариата Северо-Двинского губисполкома принято постановление о передаче Владимирской надвратной церкви и Михаило-Архангельского собора, как «имеющих художественно-археологическую ценность», в распоряжение губернского музея. До 1941 г. на территории Великоустюжского монастыря размещались концлагерь, губернский исправительно-трудовой дом, следственное отделение, тюрьма. Последний настоятель Великоустюжского монастыря – Великоустюжский епископ Алексий (Бельковский) после закрытия монастыря был возведён в сан архиепископа, 30 июля 1923 г. вступил в управление Великоустюжской епархией, ставшей к этому времени самостоятельной. В 1937 г. 95-летний старец был арестован и заключён в тюрьму, находившуюся на территории Великоустюжского монастыря, через месяц скончался, был тайно погребён на городском кладбище. В 1941–1945 гг. монастырские здания были заняты перебазированным в Великий Устюг Пуховичским военно-пехотным училищем. С 1945 г. на территории Великоустюжского монастыря расположен Великоустюжский автодорожный техникум.