Во второй редакции Устюжского летописца под 1619 г. помещены рассказы о явлении Киприана Устюжского в 1616 или 1617 г. монастырскому сторожу новокрещёному И. Карымцу, под 1622 г. об исцелении монастырского слуги И. Александрова и три недатированных сообщения, предшествующие построению тёплой каменной Введенской церкви и повествующие о явлениях преподобного келарю монаху Иосифу с требованием перенесения раки (Полное собрание русских летописей, том 37). Ещё два явления начальника обители тому же (?) Иосифу помещены под 1678 и 1679 гг. (Полное собрание русских летописей, том 37). По мнению исследователей, рассказы явно восходят к записям, современным событиям. В Смутное время (начало XVII в.) Великоустюжский монастырь давал значительные денежные суммы московским царям и платил большие налоги, что опустошило монастырскую казну. В сотной книге 1630 г. среди монастырских построек упомянуты деревянные тёплая Введенская церковь с трапезной и келарской, колокольня, двадцать братских келий, три больничные кельи. 28 апреля 1636 г. сгорели Введенский храм, часовня, колокольня и кельи, остались лишь поварня, хлебня, погреба и сушила. В XVI–XVII вв. настоятели Великоустюжского монастыря являлись представителями епархиального архиерея в Устюжском крае, осуществляли надзор за духовенством, имели право освящения новопостроенных храмов. Каменное строительство в Великоустюжском монастыре началось при архимандрите Игнатии (1642–1658 гг.). По благословенным грамотам Ростовских и Ярославских митрополитов Варлаама II (26 мая 1651 г.) и Ионы (Сысоевича; 2 августа 1653 г.) иждивением устюжского купца Никифора Фёдоровича Ревякина на месте сгоревшей была построена и в 1653 г. освящена тёплая церковь в честь Введения во храм Пресвятой Богородицы. Одноглавый одноапсидный бесстолпный храм почти лишён декоративного убранства: фасад украшен простыми карнизами, полукруглыми закомарами, широкими лопатками на углах объёмов. Примыкающая к церкви с запада трапезная состояла из обширной одностолпной палаты для общих трапез и хозяйственных помещений (келарской, кладовых, хлебопекарни). В храме стоял трёхъярусный позолоченный иконостас. В XVIII в. древнюю луковичную главку Введенской церкви заменили на барочную, окна растесали, изменили интерьер: в 1765 г. в алтаре и трапезной были сложены печи из зелёных изразцов. В 1782 г. в храме был поставлен новый позолоченный иконостас, резные царские врата с сенью, все местные образа написаны устюжским иконописцем Козьмой Волковым. В 1842 г. были устроены три входа из трапезной в церковь, упразднена палатка, увеличена паперть. В 1845 г. в трапезной поставили новый иконостас, украшенный резьбой и позолотой, поновлялись иконы. В 1653–1656 гг. по грамоте Ростовского митрополита Ионы иждивением Н.Ф. Ревякина был построен холодный пятиглавый четырёхстолпный на подклете храм во имя Собора архангела Михаила. Крытые каменные переходы соединяли Архангельский собор с Введенской церковью. Особенностью собора, по мнению исследователей, стало отсутствие полукруглых апсид на востоке центрального четверика – алтарь имел редко встречающуюся в монастырских храмах прямоугольную форму.