Оставив службу в Таганской тюрьме, Максим прибыл в Серпухов. За короткий срок к иосифлянскому движению помимо приходов Серпухова присоединилась часть приходов Звенигорода, Волоколамска, Коломны, Клина, Загорска, Сходни, других городов и сёл Московской области. Максим также временно окормлял иосифлянскую паству в соседней Ярославской епархии: в Рыбинске, Ростове, Переславле-Залесском, Угличе и др. После ареста в марте 1929 г. Козловского епископа Алексия (Буя) Максим возглавлял и воронежских иосифлян. Он также окормлял три иосифлянских прихода в Москве и имел контакты с украинскими иосифлянами: благочинным Криворожского округа протоиереем Максимом Журавлёвым и благочинным Александрийского округа протоиереем Антонием Котовичем. Исследователи предполагают, что Максим был автором введённой ленинградскими иосифлянами в литургийный чин «Молитвы о святой Церкви», получившей среди верующих название «Молитва относительно большевиков». 24 мая 1929 г. Максим был арестован в Серпухове у себя на квартире. Проходил по одному делу с группой серпуховских иосифлянских священнослужителей в рамках проводимой ОГПУ масштабной кампании по борьбе с иосифлянским движением в стране. Обвинялся в том, что был руководителем «Серпуховского филиала контрреволюционной церковно-монархической организации “Истинно Православная Церковь”». На допросах давал показания осторожно и умело, так что следственные органы не смогли доказать ничего, кроме факта его тайного монашества во время работы главным врачом Таганской тюрьмы. О своих религиозных убеждениях и духовной жизни Максим категорически отказался давать показания. 5 июля того же года был приговорён особым совещанием Коллегии ОГПУ к пяти годам заключения в исправительно-трудовых лагерях за «контрреволюционную пропаганду». В конце октября 1929 г. Максим прибыл в четвёртое отделение Соловецкого лагеря особого назначения (СЛОН). Был назначен врачом санитарной части первой роты четвёртого отделения, пользовался большим авторитетом у заключённых. Совершал тайные службы с епископами Виктором (Островидовым), Иларионом (Бельским) и Нектарием (Трезвинским). 28 октября 1930 г. постановлением выездной Коллегии ОГПУ срок заключения Максима был увеличен на пять лет, его перевели в Беломоро-Балтийский лагерь. 19 августа того же года органами ОГПУ в Московской области было начато групповое следственное дело «Нелегальная церковно-монархическая организация “Всесоюзный Центр Истинного Православия”». Было решено привлечь к следствию и отбывавшего срок в лагере Максима. В декабре 1930 г. он был взят под стражу в Беломоро-Балтийском лагере и 27 января 1931 г. доставлен в Бутырскую тюрьму Москвы. На допросах отвергал обвинения в контрреволюционной деятельности. Постановлением Коллегии ОГПУ от 18 февраля приговорён к расстрелу. Был казнён и похоронен на Ваганьковском кладбище Москвы. Место захоронения неизвестно. 1 ноября 1981 г. канонизирован архиерейским Собором РПЦЗ. 11 марта 2020 г. решением Синода Русской православной церкви имя Максима (Жижиленко) включено в Собор новомучеников и исповедников Церкви Русской.