Уже в 1855–1856 гг. художник нанимал на разных условиях работников из мещан или отпущенных на волю крестьян на сроки от одного года до пяти лет. В 1864 г. взял в ученики на пять лет Василия Боженова (13 лет) и Ивана Никулина, которые обязались заплатить за обучение один 300, другой 200 руб. серебром (Центральный государственный исторический архив Москвы). В середине 1870 гг., когда И.М. Малышев перевёл мастерскую в собственный дом, у него появилась возможность набирать большее количество учеников. Исследователям известно о трёх сыновьях художника. Старшие, Константин и Михаил, учились иконописанию, как полагают исследователи, у отца и вместе с ним работали. В монастырских ведомостях на выдачу жалованья они упоминаются вместе. После смерти И.М. Малышева Константин возглавил семейную мастерскую в доме на Блинной горе (дом сгорел в начале XX в.). Также он принял обязанности старосты Илиинского храма, которые И.М. Малышев исполнял в течение 32 лет. В 1889–1890 гг. Константин с подмастерьями поновлял настенную живопись Илиинской церкви. Его усердием в храме выложили пол из огнеупорной плитки по подобию керамического покрытия в Трапезном лаврском храме. В 1884 г. под его руководством написан иконостас несохранившейся Казанской церкви (купол которой раньше был расписан И.М. Малышевым). Младший сын И.М. Малышева, Александр, получил образование в Императорской Академии Художеств в Санкт-Петербурге, где учился с 1857 по 1867 гг. (с 1857 по 1859 гг. состоял вольнослушателем, а с 1859 г. как полноправный студент). После окончания академии получил звание классного художника третьей степени. По мнению исследователей, в родной город не вернулся, женился и остался жить в Санкт-Петербурге. Современники И.М. Малышева отмечали, что он был признанным и известным в своё время иконописцем, имел многочисленные награды. Его иконы хвалили как за мастерство, так и за благочестиво-назидательный характер. Однако в начале XX в. научные и реставрационные открытия в области древнерусского искусства кардинально изменили восприятие иконописи. Так, граф Юрий Александрович Олсуфьев называл И.М. Малышева представителем «казённо-приличной, мёртвенной, позитивной иконописи, которая заполнила церкви в середине XIX в.». В настоящее время на основе полученных знаний, практического и не всегда однозначного опыта иконописания последних десятилетий преобладает менее пристрастная и более объективная оценка творчества И.М. Малышева. Получив навыки иконописи в церковной среде и пройдя обучение в Императорской Академии Художеств, лучшей светской профессиональной школе, И.М. Малышев в отличие от художников-академистов, выполнявших заказы для церкви, стремился сохранить в иконе главное – её церковное предназначение, т.е. создать моленный, духовно наполненный образ. В подобном направлении работали и другие мастера, связанные как с Академией Художеств, так и с крупными духовными центрами: иконописная мастерская Пешехоновых (Санкт-Петербург), работавших для Валаамского монастыря, рязанского иконописца Николая Васильевича Шумова (1827–1905 гг.), выпускника Академии Художеств, организовавшего мастерскую Серафимо-Дивеевского монастыря. Эти художники старались передать молитвенную сущность образа в реалистических формах, усвоенных благодаря академической школе; в то время не было сомнения ни в художественных, ни в церковных кругах в необходимости таких знаний. В мастерских этих иконописцев стремились сохранить традицию в той форме, которая была осознана церковью и обществом, при этом у каждого из мастеров сформировался свой художественный почерк.