Исследователи полагают, что по какой-то причине он прервал учёбу и вернулся в лавру. Однако в монастырских документах этого периода его имя исследователи не нашли; только в 1841 г. И.М. Малышев упоминается в качестве учителя рисования «предуготовительного» класса в лаврском народном училище (Российский государственный архив древних актов). В 1843 г. наместник лавры архимандрит Антоний (Медведев) поручил И.М. Малышеву отобрать наиболее способных мальчиков для обучения рисованию и готовиться к возобновлению в лавре Иконописной школы. В 1846 г., когда школа была открыта, И.М. Малышев стал её руководителем. Сохранился приказ Учреждённого Собора (январь 1851 г.) «о преподании наставления хозяину Лаврской Живописной школы Ивану Малышеву касательно Святых Икон и других правил для учащих и учащихся» (Российский государственный архив древних актов), определивший как нравственные требования к педагогам и учащимся, так и художественные приоритеты для иконописцев. Целью создания школы было «развитие и поддержание Греческого Штиля писания», который, по мнению священноначалия, соответствовал существовавшей в то время идее исправления иконографических и стилистических вольностей, появившихся под влиянием искусства католической Европы. В документе было сформулировано, как не нужно писать иконы, однако считалось допустимым соединять древнюю иконографию с реалистическим рисунком. Под присмотром наместника лавры Антония (Медведева) и под руководством И.М. Малышева лаврская Иконописная школа к середине 1850 гг. укрепилась и стала известна в других православных церквах. В 1850–1860 гг. она состояла уже из двух отделений. В первом, где обучалось «до 60 мальчиков из разных местностей на полном монастырском содержании», смотрителем и учителем иконописания был иеромонах Симеон (Смирнов), предположительно ученик И.М. Малышева. Второе отделение (до двадцати человек) было мастерской, где выполнялись заказы, с 1860 г. им заведовал И.М. Малышев. Для больших работ над росписями и иконостасами ученики И.М. Малышева и иеромонаха Симеона объединялись в артель и работали совместно, как это было, например, при создании иконостаса для лаврского Духовского храма. Преподавание было только частью работы И.М. Малышева. Иконописец много трудился как для самой лавры, так и для российских храмов, выполнял многочисленные частные заказы. В 1842 г. «наружным и стенным писанием вместе с иконостасом» им была украшена Михеевская церковь в лавре. В 1845–1847 гг. он поновлял стенопись в трапезном Сергиевском храме. В контракте с И.М. Малышевым на выполнение живописных работ подробно описаны сюжеты, техника исполнения, стоимость работы (Центральный государственный исторический архив Москвы). В 1848 г. вместе с другими мастерами И.М. Малышев поновлял алтарь Троицкого собора «иконною живописью». В 1854 г. написал иконостас в церкви великомученицы Варвары.