В 1854–1856 гг. в Троицком соборе работали три группы мастеров, одна группа, в которую входил И.М. Малышев с сыновьями Константином и Михаилом, поновляла стенопись. За эти годы И.М. Малышев со своей артелью выполнил три иконостаса для Илиинского храма, находящегося около лавры. И.М. Малышев написал большинство икон центрального иконостаса и сделал росписи стен и сводов. В 1858 г. получил первую награду: за копии с древних «корсунских» икон кремлёвского Успенского собора императрица Мария Александровна пожаловала ему золотые часы. В том же году для церкви мучеников Хрисанфа и Дарии Ипатиевского монастыря в Костроме написал «в греческом стиле на золотом фоне иконы в иконостас». За тщательную отделку икон сверх условленной суммы художник получил в благодарность 250 руб. За выслугой лет художник был исключён из числа «штатнослужителей» 10 мая 1859 г. и в том же году был удостоен звания свободного (неклассного) художника по миниатюрной живописи «с правом пользоваться с потомством вечною и совершенною свободой и вольностию и вступить в службу, какую пожелает» от Императорской Академии Художеств. Очевидно, положение «штатнослужителя» не позволяло ему получить звание раньше, сразу после завершения учёбы, и пока он не был уволен из штата, он не мог обратиться в Совет академии с такой просьбой. В 1860 г. за копии двух лаврских икон – с изображением акафистов Спасителю и Божьей Матери (на каждой из икон по 25 клейм) – от великой княгини Марии Николаевны получил 600 руб. и золотые часы. В том же году вместе с иеромонахом Симеоном И.М. Малышев написал 24 иконы праздников и святых для торжественных богослужений для ризницы лавры. В 1861 г. император Александр Николаевич, будучи в Троице-Сергиевой лавре, при посещении Иконописной школы пожаловал И.М. Малышеву серебряную медаль с надписью: «За усердие» – для ношения на шее на Аннинской ленте. В том же году от великой княгини Александры Петровны за написание иконы Николая Чудотворца (согласно сведениям иеромаонаха Арсения – святого Николая Качанова) и мученицы Александры получил в знак благоволения бриллиантовый перстень. В 1863–1864 гг. написал 21 икону для храма Иркутской семинарии; в 1865–1866 гг. – 32 иконы для церкви святой Марии Магдалины вновь устроенного женского Мариинского монастыря и 23 иконы для Покровской церкви Вильны; в 1866 г. принял участие в написании икон для иконостаса Духовского храма лавры (вместе с сыновьями и художниками мастерской): им были написаны 32 иконы для среднего и верхнего ярусов. В 1867 г. на Парижской выставке за представленные две иконы с образом Сергия Радонежского получил отзыв (одна из икон двухчастная: вверху поясной образ преподобного Сергия, внизу «Благословение князя Димитрия Донского на брань с Мамаем»; вторая – «Явление Божьей Матери преподобному Сергию»). В том же году вместе с иеромонахом Симеоном поновлял стенопись Трапезной церкви. В 1868 г. написал местные иконы во вновь устроенный храм во имя праведного Филарета. В том же году создал иконостасные образа для Русского Пантелеимонова монастыря на Афоне.