Поскольку 1573–1575 гг. датируются грамоты Леонида монастырям и детям боярским Софийского дома, то появилась точка зрения, что в 1573 г. он подвергся опале и был осуждён на смерть, но затем помилован и возвращён на кафедру. Однако из свидетельства А.М. Курбского следует, что он точно не знал, сколько лет преемник Пимена управлял Новгородской кафедрой. Важно и его указание на гибель вместе с Леонидом двух настоятелей монастырей. Речь идёт об архимандритах Чудовской обители и Симонова Нового московского в честь Успения Пресвятой Богородицы монастыря, пострадавших вместе с Леонидом в 1575 г. Таким образом, исследователям ясно, что А.М. Курбский имел в виду события 1575 г., и говорить об опале Леонида в 1573 г. нет оснований. Исследователи полагают, что архиепископ выехал в Москву в августе 1575 г. В столицу к этому времени были вызваны воеводы из войска, стоявшего на юге, и многие духовные лица. Очевидно, тогда Иван IV объявил о своём решении передать верховную власть в стране крещёному татарскому царевичу Симеону Бекбулатовичу. В связи с этим в одном из летописцев, написанном в среде соборного кремлёвского духовенства, говорится об обращении к государю с просьбой не ставить во главе государства «иноплеменника». Исследователи полагают, что установившиеся контакты между Леонидом и старшим сыном Ивана IV царевичем Иваном Ивановичем, отправленным отцом в 1574 г. в Новгород, могли побудить его инициировать подачу царю челобитной с просьбой отказаться от своих решений. Рассказ о том, что произошло затем с архиепископом, содержится в «Путешествиях» английского купца и дипломата Джерома Горсея. По его сообщению, архиепископ был обвинён «в измене»: сношениях с королями Польши и Швеции, в чеканке денег, которые он якобы посылал этим правителям, а также в гомосексуализме и содержании ведьм. Леонид признал обвинения под пыткой. Согласно Дж. Горсею, Леонид был заключён в тюрьму и закован в кандалы, а его имущество конфисковано. Одиннадцать его доверенных слуг были повешены на «воротах Софийского двора в Москве, а «его ведьмы были позорно четвертованы и сожжены». Это сообщение Дж. Горсея Р.Г. Скрынников сопоставил с записью в конце «Синодика опальных» Ивана IV о казни в Новгороде 15 женщин, обвинённых в колдовстве. Очевидно, в Новгороде действительно имели место казни каких-то женщин, пользовавшихся покровительством архиепископа. Согласно английскому дипломату, приговорённый к пожизненному заключению архиепископ писал иконы, изготовлял гребни и сёдла, однако эти сведения вызывают у исследователей сомнения. Исследователям известна дата смерти архиепископа – 20 октября 1575 г., таким образом, в заключении он пробыл совсем недолго. Ряд русских источников говорят о казни Леонида. Как сообщает Псковская вторая летопись, царь «сан на нем оборвал», очевидно, по решению собравшегося в Москве духовенства; после этого царь его «в медведно ошив, собаками затравил». В кратком «Новгородском летописце» отмечено, что Леонид «удавлен бысть кзенью у Пречистой на площади». В «Пискаревском летописце» также указывается, что Леонид был казнён на площади перед Успенским собором в Кремле вместе с другими духовными лицами, вызвавшими недовольство царя: архимандритом Чудова монастыря и протопопом Архангельского собора. Говорится об этом и в так называемом «Московском летописце», где казнь прямо связана с возражениями царю. Леонид был похоронен в Новоспасском московском в честь Преображения Господня мужском монастыре.