Вопреки византийской традиции Лаоник Халкокондил называет византийцев эллинами (термин, как правило, применявшийся к язычникам), а не ромеями/римлянами. Он прилагает последнее обозначение к жителям Священной Римской империи и утверждает, что «цари греков» присвоили себе титул «царей Рима». При этом основной темой «Истории» стало не падение Византийской, а возвышение Османской империи. В отличие от других историков Лаоник Халкокондил уделяет сравнительно мало внимания непосредственному захвату Константинополя, поскольку не был его свидетелем и для реконструкции событий пользовался рассказами очевидцев. Рассуждая о причинах превращения турок-османов из диких кочевников во властителей Европы, Лаоник Халкокондил  отказался от традиционного для византийцев провиденциалистского видения истории. По его убеждениям, падение византийской державы – не проявление Божия гнева, обрушившегося на византийцев после заключения преступной Флорентийской унии, и не веление судьбы. Поражение греков – заслуга османов, воинской доблестью доказавших своё право занять их место на исторической сцене. Лаоник Халкокондил  порвал с византийской антиисламской полемической традицией и попытался взглянуть на ислам вне христианской парадигмы, не как на догматическое заблуждение или ересь, а как на самостоятельное культурное явление. Он описывал «законодательство» Мухаммада как сторонний наблюдатель, но владел множеством деталей: упоминал запрет на употребление алкоголя, ограничения в пище, правила погребения. При этом не выносил отрицательных суждений ни о практике многожёнства, ни о том, что мусульмане называют Христа всего лишь «апостолом Божьим, родившимся от ангела Гавриила и Марии... неким героем, большим чем человек». Исследователи отмечают, что «История» написана с уважением к обычаям других народов. Взяв за образец «Историю» Геродота, Лаоник Халкокондил  наполнил своё произведение многочисленными отступлениями этногеографического характера, касающимися в том числе народов и стран вне Средиземноморского региона (Германия, Англия, Венгрия, Золотая Орда, Монголия), представив панораму Европы в XV в. Часть экскурса, посвящённого скифам и их потомкам, рассказывает о Руси (Сарматии) и живущих рядом народах (пермяках, пруссах, чехах, поляках, литовцах, жителях Молдавии). Лаоник Халкокондил  описывает происхождение, язык, быт и религию русских, называет основные города, проводя различие между формой правления в Московском, Тверском и других княжествах и в Новгородской республике. Исследователи отмечают, что основная идейная линия (возвышение варварства и закат эллинизма) сочинения, структура повествования (многочисленные экскурсы), образность (Мехмед II похож на царя персов Ксеркса) и манера работы с историческим материалом свидетельствуют об ориентации на Геродота.