В сентябре 1939 г., после начала Второй мировой войны и накануне прихода советских войск, Г.Ф. Костельник остался во Львове из чувства долга перед паствой. С присоединением Западной Украины к СССР он лишился возможности преподавать Закон Божий в учебных заведениях Львова; также потерял работу в закрытом советскими властями издательстве «Бiблiос». 10 декабря 1940 г. Г.Ф. Костельник был назначен настоятелем львовского Преображенского храма (после кончины прежнего настоятеля и друга Садовского) и оставался им до конца своей жизни. Представители советской власти интересовались Г.Ф. Костельником как оппозиционным религиозным деятелем, предполагая использовать его для выведения униатской церкви из-под контроля Ватикана. В целях принуждения Г.Ф. Костельника к сотрудничеству в январе 1941 г. был арестован его сын Богдан (казнён в июне того же года при отступлении советских войск из Львова). Представители НКВД предложили Г.Ф. Костельнику взять на себя руководство «движением за создание на территории Западной Украины автокефальной православной церкви». Г.Ф. Костельник отказался от любого сотрудничества с советскими органами, за исключением консультаций по религиозным вопросам. В феврале 1941 г. по требованию властей и под угрозой жизни сыну он написал доклад «О возможности превращения униатской церкви в западной Украине в автокефальную православную церковь». В нём Г.Ф. Костельник делает вывод о преждевременности перехода униатов в православие, поскольку, по его мнению, для этого нужно было вести долгую идейную работу против заблуждений латинян с целью очищения сознания от их лжеучений. Униатские симпатии к восточному обряду сводились к сохранению традиций униатов и защите их от латинизации, но они не были борьбой против католической веры. В этот период Г.Ф. Костельник продолжал работать над богословско-философскими трудами «Упадок религии» (1940 г.), «В путах рационализма» (1941 г.) и «Логика как аналитика техники человеческого мышления» (1941 г.). После захвата Львова немецко-фашистскими войсками Г.Ф. Костельник возобновил преподавание Закона Божия во львовских гимназиях; с июля 1941 г. по февраль 1942 г. входил в Украинский национальный совет – представительский орган, созданный с санкции немецкой администрации дистрикта Галиция (западно-украинские области, включённые в состав оккупированной Польши). Призывал львовскую молодёжь к вступлению в дивизию СС «Галичина», куда в 1943 г. записались два его сына; имел контакты с украинскими националистами. Временному сближению Г.Ф. Костельника с националистическими силами способствовали неприятие им коммунистической идеологии, преследование в СССР религии и насаждение атеизма. В предшествующий период Г.Ф. Костельник резко выступал против атеизма, рассматривая его как «грех против природы», а русскую революцию называл «последним боем» против религии вообще. Реальные плоды безбожной политики в Советской России и на Украине (в частности, массовый голод) были показаны Г.Ф. Костельником в опубликованых в 1933 г. статьях «Великое призвание украинской нации» и «Наполеон и Сталин как представители духа своего времени».