Во второй половине 1940 гг. в распоряжении сестёр оставались несколько небольших корпусов и церковь, в которой после ремонта был установлен новый иконостас. Иконы, сохранённые монахинями в 1920–1930 гг., были возвращены в обитель, в том числе чтимые Боголюбский образ Божьей Матери (дар Киевского митрополита Исидора), иконы великомученика Димитрия Солунского, Серафима Саровского. В 1953 г. была проведена реставрация во Введенском храме, в том числе обновлены настенные росписи, в 1954–1956 гг. отремонтированы монастырские корпуса. С 1953 г. в Киевском монастыре в честь Введения во храм Пресвятой Богородицы служил священник Николай Ганкевич, с 1959 г. – священник Тимофей Яценко. В конце 1950 гг. уполномоченный по делам РПЦ при СМ УССР Г. Пинчук разработал комплексный план мероприятий по закрытию монастыря. Предусматривалась, в частности, подготовка общественного мнения посредством публикаций в периодике с обличением монастырских нравов, образа жизни насельниц, их семейных и родственных связей с «контрреволюционными» деятелями. Игуменья Елевферия обвинялась в сотрудничестве с оккупантами, в причастности к выселению в 1942 г. из монастырских зданий проживавших в них граждан. Г. Пинчук поставил перед митрополитом Киевским и Галицким, экзархом Украины Иоанном (Соколовым) вопрос о переселении «руководящей ячейки монастыря» – игуменьи Елевферии, казначеи Августы, благочинной Макарии и ризничей Мефодии в киевский в честь Покрова Пресвятой Богородицы женский монастырь. В июле 1960 г. под давлением властей митрополит Иоанн (Соколов) подписал указ о переселении сестёр в киевский в честь Вознесения Господня и святых Флора и Лавра и в Покровский монастыри. Некоторые монахини переселились к родным. Последняя настоятельница Киевского монастыря в честь Введения во храм Пресвятой Богородицы игуменья Елевферия приняла постриг в схиму с именем Михаила, скончалась в Покровской обители, похоронена на Зверинецком кладбище Киева. 16 сентября 1960 г. останки основательницы монахини Димитры (Егоровой) были изъяты из склепа в Димитриевском домовом храме и перезахоронены на Зверинецком кладбище. После 1960 г. в помещениях монастыря разместились районная больница и склады. 15 июня 1992 г. церковь в честь Введения во храм Пресвятой Богородицы была передана в ведение Украинской православной церкви Московского патриархата (УПЦ МП) как приходская. После образования в 1992 г. структуры так называемого Киевского патриархата на корпуса обители стал претендовать лишённый сана бывший Киевский митрополит Филарет (Денисенко). Добившись регистрации в Киевском горисполкоме фиктивной «общины киевского Введенского женского монастыря», Филарет (Денисенко) назначил настоятельницей обители свою келейницу, бывшую монахиню Варвару (Боронину). Однако раскольникам не удалось захватить монастырь. В том же году при Введенском храме была организована мужская монашеская община канонической УПЦ МП – скит Киево-Печерской лавры. Осенью 1992 г. бывшая насельница Киевского монастыря в честь Введения во храм Пресвятой Богородицы монахиня Феофания (Тоцкая), принявшая схиму с именем Феодора (ум. в 1994 г.) в киевском Флоровском монастыре, передала во Введенский храм список чудотворной Псковской иконы Божьей Матери «Призри на смирение», выполненный в XIX в. схимонахиней Марией. Икону сохранил монастырский клирик протоиерей Борис Квасницкий, репрессированный в 1930 гг. Его сын передал святыню монахини Феофании.