Обитель посещали: 12 октября 1883 г. – Иерусалимский патриарх Никодим I, 8 августа 1881 г. – архиепископ Палладий (Раев), Киевские митрополиты и викарии, другие архиереи Русской церкви, несколько раз – великая княгиня Александра Петровна Романова (см. Анастасия Киевская, монахиня), 21 августа 1912 г. – великая княгиня Елизавета Фёдоровна. В 1920 гг. сёстры и клирики обители подвергались гонениям. 28 января 1921 г. насельницы подали в Отдел управления Киевского губернского революционного комитета заявление на регистрацию церковной общины и утверждение нового устава, согласно которому она организуется для «взаимного содействия удовлетворению церковно-религиозных потребностей её членов под руководством епископа». 14 марта 1922 г. в общину был назначен священник Владимир Попов. 24 июня того же года указом временного управляющего Киевской епархией архиепископа Михаила (Ермакова) на служение в общину был назначен протоиерей Борис Квасницкий, который пользовался авторитетом среди прихожан. Но 20 сентября 1928 г., после отказа в поддержке Декларации митрополита Сергия (Страгородского), митрополит Михаил (Ермаков) отстранил протоиерей Бориса Квасницкого от должности монастырского духовника. Впоследствии протоиерей примкнул к иосифлянскому движению, служил в принадлежавшей иосифлянам Покровской церкви на Подоле. Исследователям известно, что его деятельность вызвала раскол в общине Киевского монастыря в честь Введения во храм Пресвятой Богородицы: несколько монахинь ушли с ним из обители и стали нести служение при Покровской церкви на Подоле. В 1930 г. протоиерей Борис Квасницкий был арестован по обвинению в принадлежности к «Киевской группе Истинно православной церкви». По некоторым сведениям, незадолго до второго ареста (январь 1931 г.) клирик признал каноническое священноначалие РПЦ. С 1926 г. Киевский монастырь в честь Введения во храм Пресвятой Богородицы возглавляла монахиня Елевферия (Прудько; ум. в 1966 г.), в 1932 г. возведённая в сан игуменьи Киевским архиепископом Сергием (Гришиным). К 1929 г. на территории Киевского монастыря в честь Введения во храм Пресвятой Богородицы в трёхэтажном корпусе проживало 56 сестёр, в основном, преклонного возраста. С 1928 г. из монастырских храмов власти изымали церковную утварь, несколько икон поступило в Киево-Печерский музей-заповедник. 21 апреля 1935 г. Киевский монастырь в честь Введения во храм Пресвятой Богородицы был окончательно закрыт, все здания переданы под общежитие воинской части и склады, в 1936 г. разрушена колокольня. Иконостасы обоих храмов демонтированы, часть святынь сохранили сёстры, переселившиеся к родственникам. В ноябре 1941 г., в период немецко-фашистской оккупации Киева, обитель была возрождена. Настоятельницей вновь стала игуменья Елевферия, обязанности благочинной и регента исполняла монахиня Аполлинария (Диденко), ризницей заведовала монахиня Антонина (Лагуева). Община восстановленного монастыря насчитывала 34 монахини и послушницы. После освобождения Киева Киевский монастырь в честь Введения во храм Пресвятой Богородицы оказывал посильную помощь Советской Армии: насельницы чинили и штопали одежду для пациентов Киевского эвакуационного госпиталя, шили халаты, фартуки, нарукавники для лазаретов. Монастырь перечислял собранные средства в фонд Красной Армии: весной 1944 г. сёстры передали в Госбанк 752 руб., в ноябре – 10 тыс. руб., в декабре – 1588 руб. В 1945 г. Киевский монастырь в честь Введения во храм Пресвятой Богородицы посетили патриарх Московский и всея Руси Алексий I (Симанский), делегация Болгарской православной церкви во главе с митрополитом Софийским Стефаном (Шоковым), в 1948 г. – митрополит Гор Ливанских Илия (Карам), в июне 1953 г. – представители Антиохийской православной церкви, в июне 1956 г. – епископ Пекинский Василий (Шуан), в июле – митрополит Пражский и всея Чехословакии Иоанн (Кухтин) и многие другие.