Во время поста отшельникам запрещалось покидать келлии, тогда хлеб монахам приносили конверсы из Фонтебуоно, в остальные дни трапезы отшельников проходили совместно. Оговаривалась форма монашеского одеяния: полностью белое, оно состояло из длинной сутаны, наплечной накидки, пояса и капюшона; в холодное время года дозволялось носить плащ. Монахам запрещалось брить бороду. В отличие от Камальдоли в Фонтебуоно был общинный уклад жизни; при общности правил насельникам Фонтебуоно полагались некоторые послабления. Процедура принятия в Орден зависела от того, намерен ли кандидат стать киновитом (общежительный монах) или отшельником. Те, кто намеревались принять монашеский постриг, год были послушниками, затем семь лет – облатами, потом их ожидал ещё год послушания, после чего они имели право принести «первые», или «простые», обеты. Ещё через три года стремившиеся стать монахами приносили «окончательные», или «вечные», обеты. Желавшим стать камальдулами-отшельниками в течение двух лет надлежало быть послушниками, затем они приносили «простые» обеты, от которых в течение трёх лет можно было отказаться; после окончания этого срока кандидаты получали право принести «окончательные» обеты. В новых редакциях устава камальдулов – «Constitutiones novae» (1188 г.), «Consuetudines camaldulensis ordinis» (1253 г.), «Constitutiones prioris Bonaventurae» (1328 г.) – прослеживалась тенденция к смягчению правил, однако, несмотря на это, камальдулы оставались одним из наиболее строгих и аскетичных ответвлений бенедиктинского Ордена. Начавшееся в 1080 гг. увеличение количества членов Ордена камальдулов продолжилось в первой половине XII в. В 1086 г. появилась женская обитель камальдулов в Муджелло (под Флоренцией). Камальдульские монастыри были основаны в Южной Италии. В начале XII в. в Тоскане под контроль Камальдоли перешло около 15 монастырей. Влияние Ордена распространилось на Сардинию (большую роль в этом сыграло открытие обители Сан-Микеле-ин-Борго в Пизе) и Центральную Италию (Эмилия, Романья, Анконская марка); в начале XIII в. монастыри камальдулов появились в Венеции (Сан-Микеле-ди-Мурано). Новые обители располагались, главным образом, близ основных паломнических путей (например, близ Виа-Франчиджена – из Кентербери в Рим). Постепенно основной функцией камальдулов стала помощь паломникам и странникам, а также забота о бедных. Рост Ордена стал причиной столкновений с местной церковной властью. Так, во второй половине XII в. разгорелся конфликт между камальдулами и епископами Ареццо из-за обширных владений, которые Орден получил благодаря дарениям и пожертвованиям. В этом споре камальдулы смогли опереться на поддержку Римских понтификов и императоров Священной Римской империи. В 1187 г. папа Римский Климент III подтвердил права собственности Ордена на подаренное имущество и лишил епископов Ареццо права отлучать камальдулов от церкви или отрешать их от богослужений без папского разрешения. В 1191 г. император Генрих VI передал Ордену камальдулов множество пожертвований и предоставил обители Камальдоли широкие привилегии. Несмотря на покровительство папы и императора, споры между Орденом и епископом продолжались; камальдулы для подтверждения своих прав прибегали в том числе и к фальсификации документов. Одним из эпизодов этого длительного конфликта стали захват и разграбление Камальдоли в 1260 г. епископом Гульельмо дельи Убертини.