В Житии Саввы Сербского, созданном иеромонахом Феодосием Хиландарским на рубеже XIII–XIV вв., сообщается, что великомученик Димитрий, спасая город от разорения, «исполнил суд Божий» и нанёс Калояну «невидимую рану в сердце». Согласно рассказу о чуде, записанному в Фессалонике Иоанном Ставракием после восстановления византийской власти во второй половине XIII в., «воин Димитрий на белом коне явился болгарскому царю и внезапно нанёс ему смертельную рану». Тело Калояна, как сказано в Житии Саввы Сербского, было засыпано солью и захоронено в Тырнове. На Руси во второй четверти XVI в., как полагают исследователи, в окружении Новгородского архиепископа (позднее митрополита) Макария рассказ иеромонаха Феодосия о гибели Калояна, соединённый с похвалой Савве Сербскому, помещённой в Житии и «переадресованной» новгородским книжником Димитрию Солунскому, был оформлен как чудо последнего «об Аскалоне (!) царе» и включён в Великие Минеи Четьи под 26 октября как составная часть посмертных чудес великомученика. Через посредство Великих Миней Четьих памятник попал в позднейшие редакции Миней Четьих XVI–XVII вв. и в великорусскую книжную традицию, но в Белоруссии и на Украине известности не получил. Сюжет «Святой Димитрий пронзает копьём царя Скилоиоанна» получил распространение в средневековой живописи Византии, православных южных славян, Молдавии, Валахии и Руси. Он представлен, например, на иконе конца XIII в. из Призрена и на фресках Дечанского монастыря (1338–1348 гг.). В позднейшее время этот сюжет иногда воспроизводился в росписях болгарских церквей и на иконах XVII–XIX вв. (Драгалевский монастырь в честь Успения Пресвятой Богородицы близ Софии (1476 г.), церковь св. Николая в селе Долна-Вереница близ города Монтана, параклис Димитрия Солунского в афонском монастыре Хиландар (1779 г., работа греческих мастеров по заказу болгарского ктитора из села Копривштица и др.). В настоящее время в Болгарии эти изображения вызывают общественное недовольство и удаляются из храмов. В древнерусской живописи сюжет получил известность не раньше рубежа XIV–XV вв. и представлен памятниками XVI–XVII вв. и позднейшего времени. На русских иконах XVII в. под влиянием религиозного фольклора (духовных стихов) царь-всадник, поверженный великомучеником Димитрием, может восприниматься как Мамай. Согласно переписке Калояна с Римом, болгарскому царю было предоставлено право чеканить монету. По предположению И. Йорданова, при Калояне греческие мастера отчеканили золотые монеты с именем Иоанн, имитировавшие иперперы императора Иоанна II Комнина (1118–1143 гг.). Сохранилась свинцовая печать Калояна со славянской надписью «Калоян царь болгар» и образом великомученика Димитрия на обратной стороне. В 1972 г., при раскопках тырновской церкви св. Сорока мучеников, были обнаружены мужское погребение и золотой перстень с надписью: «Калоянов перстень». Несмотря на сомнения многих учёных в атрибуции погребения Калояна, 19 апреля 2007 г. останки были с высшими государственными и воинскими почестями перезахоронены под именем Калояна во вновь отстроенной церкви св. Сорока мучеников в Велико-Тырнове.