Исаия не придерживался точных соответствий греческим словам. В частности, использовал понятное славянскому читателю существительное «образ» и каждое из трёх греческих синонимов понятия «отпечаток» («ектипома», «екмагион», «апоморгма») переводил как «изображение». В основном, следовал принципам пословного перевода, поэтому отражение синтаксических конструкций оригинала в славянском тексте затрудняет исследователям его понимание. Однако упрёки Исаии в буквализме исследователи считают не всегда оправданными. По мнению исследователей, перевод корпуса «Ареопагитик» был доверен Исаии, т.к. он уже имел опыт перевода с греческого, о котором сообщил в послесловии (предисловии). В литературе отмечается близость переводческих приёмов Исаии корпуса «Ареопагитик» и древнейшего сербского перевода сочинений Григория Паламы и Варлаама Калабрийского, представленного в рукописи монастыря Дечаны. В настоящее время исследователям известны около 80 списков перевода «Ареопагитик», сделанного Исаиией; все старшие списки, вплоть до второй четверти XV в., сербского извода. Наиболее близка ко времени деятельности Исаии сербская рукопись, датируемая по филиграням 1370 гг. (Российская национальная библиотека): исследователи неоднократно высказывали предположения, что она является автографом Исаии. В болгарской книжности перевод Исаии не получил распространения; исследователям известна лишь рукопись начала XVI в. со смешанной болгаро-сербской орфографией, которая является славяно-молдавским списком, скопированным, по мнению исследователей, с сербского текста. Перевод Исаии, по мнению исследователей, не получил известности в Болгарии из-за турецкого завоевания (1390 гг.) или из-за отсутствия в стране традиции бытования сербских переводов. В пользу второй версии косвенно свидетельствует изолированное положение болгаро-сербского списка в позднейшей славяно-молдавской традиции. На Русь перевод Исаии был привезён в конце XIV – середине XV в., по меньшей мере, дважды; первый раз, как полагают исследователи, благодаря Киевскому митрополиту Киприану, который мог получить его непосредственно от Исаии во время их встречи в Константинополе в 1375 г. Хотя старший русский список памятника, датируемый второй четвертью или серединой XV в. (Российская государственная библиотека, Московская духовная академия), не является вопреки преданию автографом митрополита Киприана, однако он мог быть списан непосредственно с экземпляра-автографа. В конце XV – XVII вв. «Ареопагитики» в переводе Исаии непременно входили в состав всех крупных русских монастырских библиотек, во второй четверти XVI в. перевод был включён в Великие Минеи Четьи. В 1675 г. чудовский инок Евфимий использовал перевод Исаии при создании нового перевода «Ареопагитик». Из послесловия (предисловия) Исаии к переводу исследователи сделали вывод, что к работе он приступил на Святой Горе в «добрые времена», предположительно после восшествия митрополита Феодосия на кафедру (не раньше октября 1366 г.), и закончил в «лихие времена», в год битвы на реке Марице (1371 г.), когда численно превосходящее противника сербское войско деспота Иоанна Углеши и короля Вукашина было разбито турками. Как современник Марицкой битвы, Исаия в послесловии (предисловии), известном также под названием «Рассказ о разорении Македонии турками в 1371 г.», оставил единственное достоверное свидетельство этого трагического для балканских славян события.