Приехав в монастырь, князь Владимир не смог найти Агапита, который, избегая славы, скрылся от него. Тогда князь отдал предназначенные для преподобного дары Иоанну. Не сумевший вылечить князя врач-армянин, придя после смерти Агапита в монастырь к Иоанну, отрёкся от «арменской веры» и принял постриг. В патериковом «Слове о Прохоре черноризци, еже зовется лобедник» рассказывается о вражде Киевского князя Святополка (Михаила) Изяславича (1093–1113 гг.) к Иоанну и об их примирении. Печерский игумен обличал князя «несытство деля богатства и насилиа ради», Святополк «много насилие сотвори: домы силных искорени без вины, имениа многых отъем, егоже ради Господь попусти поганым силу имети на нем, и быша брани мнози от половец» (в 1096 г. Печерская обитель была разорена половцами во главе с ханом Боняком). Князь Святополк выслал Иоанна из Киева в Туров (где прежде княжил) и заточил там, однако через некоторое время, опасаясь конфликта с Владимиром Мономахом, вернул с почестями в монастырь. Исследователи полагают, что заточение Иоанна в Турове следует отнести ко времени после 1097 г., когда на Руси установилось соправление князей Святополка и Владимира Мономаха. Окончательное примирение Святополка с печерской братией во главе с Иоанном произошло после чуда, совершённого преподобным Прохором лебедником, пострижеником Иоанна. В 1099 г. из-за княжеских междоусобиц на Руси был острый недостаток хлеба и соли. Преподобный Прохор в монастыре давал нуждающимся пепел, который превращался в соль. Надеясь с выгодой самостоятельно торговать дефицитным продуктом, Киевский князь приказал забрать у Прохора соль и привезти к себе, после чего соль стала пеплом, и его выбросили. Прохор посоветовал горожанам собрать пепел, и он снова превратился в соль. Увидев чудо, князь «постыдеся о сотворенем и, шед в монастырь ко игумену Ивану, покаася к нему... велику любовь нача имети ко Святей Богородици и ко святыма отцема Антониа и Феодосиа». В Начальной летописи и в патерике Иоанн упоминается также в связи с погребением при его участии преподобного Исаакия («Полное собрание русских летописей», том 1). В 1108 г. печерским игуменом был уже Феоктист («Полное собрание русских летописей», том 1). Место погребения Иоанна исследователям неизвестно. По гипотезе Михаила Дмитриевича Присёлкова, Иоанн был составителем Начального летописного свода 1090 гг., существование которого обосновал Алексей Александрович Шахматов. М.Д. Присёлков опирался на то, что в предисловии к своду («Полное собрание русских летописей», том 3) и в его последней статье («Полное собрание русских летописей», том 1; том 2) содержится резкая критика князей за несправедливость и алчность, сходная с упрёками, которые Иоанн высказывал князю Святополку. По мнению историка, если в предшествующем «своде игумена Никона» (гипотетический свод 1073 г.) князьям адресованы обвинения в склонности к междоусобицам, мешающим борьбе с кочевниками, то «в своде Ивана упрёк идет по линии социальной политики князей, которые, забыв практику старых князей окупать содержание дружины за счёт покорения иных «стран», перекладывают этот расход на плечи «людей» Русской земли, разоряя население придуманными, неправыми вирами и продажами».