В 1936–1937 гг., оставаясь членом Гродненской духовной консистории, был настоятелем Жировицкого в честь Успения Пресвятой Богородицы мужского монастыря. В конце 1937 г. пребывал в Свято-Духовом монастыре в Вильно. Осуждал деятельность «Союза православных поляков», которые пытались при поддержке польских властей осуществить полонизацию церковной жизни в Гродненской и Виленской епархиях, был сторонником сохранения в богослужении церковнославянского языка. По словам Иоанна, «претерпел немало огорчений и неприятностей от польских духовных и гражданских властей». В конце 1937 г. был вынужден покинуть Свято-Духов монастырь, проживал как частное лицо в Гродно. Осенью 1939 г. перешёл в юрисдикцию Московского патриархата. В начале 1941 г. экзархом Московской патриархии в западных областях Украины и Белоруссии Волынским и Луцким митрополитом Николаем (Ярушевичем) назначен настоятелем Воскресенского собора в городе Ковеле. Был награждён правом ношения панагии. С началом Великой Отечественной войны и немецкой оккупации противостоял сторонникам украинской автокефалии, к которым тогда присоединился Камень-Каширский епископ Антоний (Марценко). Иоанн вошёл в Ковельский церковный совет, который объединял сторонников сохранения единства с Московским патриархатом. Совет возглавлял проживавший в Ковеле до декабря 1941 г. Черновицкий и Хотинский епископ Дамаскин (Малюта). Вместе с епископом Дамаскином Иоанн присоединился к остававшейся в каноническом общении с РПЦ автономной Украинской православной церкви (УПЦ) во главе с Волынским и Житомирским митрополитом Алексием (Громадским). 9 декабря 1941 г. на епископском совещании УПЦ в Почаевской в честь Успения Пресвятой Богородицы лавре Иоанн был хиротонисан во епископа Ковельского. Хиротонию возглавил митрополит Алексий (Громадский), Иоанн стал его викарием. 30 апреля 1942 г. Собор автономной УПЦ утвердил избрание Иоанна по просьбе местного духовенства на Брестскую кафедру. Иоанн стал именоваться «епископ Ковельский и Брестский», оставаясь викарием Волынской и Житомирской епархии (это соответствовало проведённому немецкими властями административному разграничению оккупированных территорий, по которому Брест отошёл к генеральному округу «Волынь-Подолия»). В начале мая Иоанн переехал в Брест, организовал духовную консисторию, добился для духовенства УПЦ права поочередного служения в Симеоновском соборе с захватившими храм сторонниками неканонической Украинской автокефальной православной церкви (УАПЦ). Иоанн старался избегать сотрудничества с оккупационной администрацией. Противостоял попыткам присоединившегося к УАПЦ Полесского и Пинского архиепископа Александра (Иноземцева) подчинить себе приходы УПЦ. Несмотря на доносы автокефалистов немецким властям на Иоанна и священников его епархии, подавляющее большинство приходов на Брестщине осталось в юрисдикции канонической церкви. В условиях оккупации и активизации украинских и белорусских националистов активно поднимались вопросы о языке богослужений.