В уникальном рукописном сборнике «О живописцах и о честных иконах» первой половины XIX в. дважды представлено миниатюрное изображение Иакова (Государственный архив Костромской области). Наиболее ранние сохранившиеся изображения Иакова в иконописи встречаются в композициях Собора русских святых. Так, на иконе первой половины XIX в. из старообрядческой моленной на Волковом кладбище в Санкт-Петербурге (музей истории религий) иконография Иакова не соответствует описанию иконописных подлинников: он изображён в тёмно-зелёном куколе с красными крестами, с окладистой бородой, в правой группе преподобных (в третьем ряду третий от центра), на нимбе надпись: «п. Иаков Галический» (в отличие от преподобного Иакова «Костромского» в верхнем ряду справа). По мнению Глеба Валентиновича Маркелова, Иаков в куколе (по надписи «Костромский») представлен в верхнем ряду правой группы преподобных на иконе 1814 г. письма старообрядческого мастера Петра Тимофеева (Русский музей, прорись), но, по мнению исследователей, это, скорее всего, Иаков Железноборовский, который традиционно изображался «в схиме» (аналогичные иконы поморского извода: конец XVIII – начало XIX вв. в Музее изобразительных искусств Республики Карелия, первой половины XIX в. из деревни Чаженьга Каргопольского района Архангельской области в Третьяковской галерее). В церкви Введения Богородицы во храм города Галича Костромской области хранится небольшой образ Иакова, выполненный в конце XIX в. в технике хромолитографии (наклеена на доску), извод которого, по мнению исследователей, восходит к ранним изображениям. Преподобный представлен прямолично, по пояс, в золотисто-охристой рясе, тёмно-коричневой мантии, тёмно-синем парамане с Голгофскими крестами и с куколем на плечах, десницей именословно благословляет, в левой руке чётки и развёрнутый вверх свиток с текстом: «Братiе терпит жа». Нимб очерчен белой тонкой линией, на фоне надпись: «СВ: ПРЕПОД:/IАКОВЪ.». В Успенском соборе Паисиева Галичского женского монастыря есть двери с образом Иакова на правой створе (на левой – Паисий Галичский), которые были входными на северном фасаде собора (расписаны с внутренней стороны). Авторская живопись сохранилась фрагментарно (Иаков идентифицируется предположительно как местночтимый святой), двери полностью поновлены современным художником. Иаков представлен в рост, вполоборота влево, в облачении схимника, с непокрытой головой. Образ Иакова был написан на столпах св. ворот в восточной части монастырской ограды. Изображение Иакова (в четвёртом ряду левой группы, без куколя, с острой на конце бородой) включено в Собор Костромских чудотворцев на иконе 2001 г. работы Евгения Павловича Тисова (Богоявленский собор Анастасиина монастыря в Костроме).