Церковь в честь иконы Божьей Матери «Одигитрия» типа «что под колоколы» строилась на вкладные деньги представителей местной семьи дьяка Семёна Андреевича Дичка Климентьева, позже его вдовы инокини Феодосии. Церковь была заложена после 1506 г. у северо-западного угла Успенского собора и окончена, по мнению исследователе, в 1510 гг. Это был увенчанный главой восьмигранный трёхъярусный столп: в нижнем ярусе хранилась большая казна, над ней размещалась поминальная «церковь на полатях», в третьем ярусе располагался звон с тесовым часовым чуланом. Со временем первый ярус стал непригоден для хранения казны, в связи с чем в 1671–1672 гг. был надстроен ещё один ярус. Над церковью разместилась «полата» с окнами, выше – ярус звона с тёсовым часовым чуланом. При перестройке верх церкви был спрямлён, его выкладывали, не считаясь с наклоном нижней части здания. Возведение надстройки было обусловлено необходимостью разместить подаренный ещё в 1598 г. Борисом Годуновым благовестный колокол весом 372 пуда (более 6 т), который из-за тяжести не мог быть повешен в старом ярусе звона; для колокола рядом с церковью-колокольней была сооружена временная деревянная шатровая колокольница (упоминается в монастырской описи 1669 г.). В 1688 г. была составлена рядная с Трофимом Игнатьевым на новый собор и колокольню, которую предполагалось построить при трапезной (Российский государственный архив древних актов), однако позже решили надстраивать старую. В 1692–1694 гг. каменный шатёр был разобран, арки звона заложены и столп надстроен ещё шестью ярусами. Первые два восьмериковых яруса имели тот же диаметр, в последующих восьмериках он постепенно уменьшался. Работы выполнялись «каменщиками монастырскими служебниками» Никитой Тимофеевым сыном Дюженком, Микитой Аристовым и Микешкой Герасимовым «с товарищи» (Российский государственный архив древних актов). Последняя надстройка была рискованным, но счастливо завершившимся предприятием: не прошло и пяти лет, как древнее основание «затрещало», и монастырским властям пришлось срочно обвязывать его железом. Высота колокольни с крестом составила около 80 м. Внутристенная лестница размещалась в трёх западных гранях, которые значительно утолщены. В северной грани шёл до земли гиревой ход. Над входом с юга под церковным карнизом размещался киот с храмовым образом Божьей Матери. Обработка прясел церковного яруса напоминала обработку прясел церкви Иоанна Лествичника в Московском Кремле (Ивана Великого). Верхние ярусы украшали колонки, пояски, столбики-балясины, ширинки, арки, вокруг трёх ярусов были сделаны гульбища с ажурным ограждением, последний ярус был украшен изразцовым фризом. На колокольне было 19 колоколов, самый большой весил 500 пудов (более 8 т) и был отлит в 1712 г.