Переводчики общались при помощи латыни (Герасимов и Игнатов не знали греческого, Максим Грек ещё не научился славянским языкам). Латынь выступала и как язык-посредник при самом переводе (Максим переводил на латынь, Герасимов и Игнатов – с латыни на церковнославянский). Работа происходила в московском Чудовом монастыре (о ней Герасимов впоследствии рассказывал дьяку Мисюрю-Мунехину): «А мы с Власом у него сидим переменяяся: он сказывает по-латыньски, а мы сказываем по-русски писарем». Этот коллектив перевёл Толковый Апостол (т.е. авторитетные комментарии к Апостолу), Толковую Псалтырь и некоторые «Беседы» Иоанна Златоуста (около 347 – 407 гг.), посвящённые Евангелию. Впоследствии некоторые грамматические русизмы, вкравшиеся в церковнославянский язык последующих переводов Максима, выполненных им уже самостоятельно, послужили поводом для обвинения Максима в ереси и его заточения. В последние годы жизни Герасимов, опять же по заказу новгородского архиерея, на сей раз Макария (будущего Московского митрополита) перевёл с латыни составленное Бруно Вюрцбургским собрание толкований на Псалтырь отцов и учителей церкви (Иеронима, Августина Блаженного, Григория Великого, Беды Пресвитера и Кассиодора). Перевод выдержек из западных (латинских) отцов церкви, живших ещё до Великого раскола и поэтому авторитетных и для православия (однако малоизвестных в византийском культурном ареале), имел большое культурное и богословское значение. В 1540–1550 гг. он получил значительное распространение, неоднократно переписывался и присутствовал в библиотеках нескольких крупнейших монастырей. Цитируя псалмы, Герасимов использовал, в основном, принятый в его время церковнославянский перевод, однако в некоторых случаях для лучшей «увязки» с комментарием несколько редактировал его. В приложении к труду даны четыре Символа веры, славословие Амвросия Медиоланского (около 340 – 397 гг.), сказание о переводе Ветхого Завета с еврейского на греческий язык, католические правила толкования Священного Писания и «Краткая хронология» по Исидору Севильскому (около 560 – 636 гг.), так называемый «Этимологиарий». Хронологию Исидора Герасимов снабдил собственными примечаниями, сопоставляющими её со славянской. Этот труд он окончил 15 октября 1535 г. (ряд исследователей датируют рукопись 1536 г.). 70-летний переводчик называет себя (по традиции) «Дмитрий, грешной и мало учёный Схоластик, рекше ученик». Летопись говорит, что «Дмитрей, зовомый Толмач», над переводом «в старости мастите потрудися». Митрополит Евгений (Болховитинов; 1767–1837 гг.) в своём «Словаре историческом о бывших в России писателях духовного чина» (1818 г.; статья о Герасимове входит в этот словарь, хотя нет сведений, чтобы он когда-либо был священнослужителем или монахом) даёт этому своду такую характеристику: «Переводы сии замечательны наипаче потому, что в такое время, когда Россияне всё Латинское считали подозрительным, в Новгороде имели смелость пренебрегать сие всеобщее предубеждение». Вероятнее всего, именно Герасимов познакомил славянского читателя с таким эпохальным событием, как плавание Магеллана – ему с наибольшей вероятностью приписывается выполненный на Руси церковнославянский перевод письма Максимилиана Трансильвана (около 1490 – 1538 гг.), секретаря испанского короля Карла V Габсбурга (1500–1558 гг.), известного под сокращённым названием «De Molucciis», где содержится описание великого путешествия из первых рук – Трансильван общался с завершившим магелланову экспедицию капитаном Хуаном Элькано (1486/1487 – 1526 гг.).