Оригинал напечатан в Кёльне в 1523 г. и стал первым европейским отчётом о кругосветном плавании. Писцом перевода (озаглавленного «Сказание о Молукитцкых островех») был Михаил Медоварцев, работавший в этом качестве вместе с Герасимовым в «команде» Максима Грека. Герасимову принадлежит работа, совмещающая в себе перевод и филологический труд: русская версия средневековой компиляции классической античной грамматики римского грамматика латинского языка Элия Доната (около 320 – около 380 гг.) – «Донатуса». Здесь переводчик предложил грамматическую терминологию, а также аналоги латинским грамматическим категориям. Например, перевёл плюсквамперфект («минувшее пресвершённое») русским вторичным имперфективом на -ыва-, которое сочетается с окончаниями различных церковнославянских прошедших времён – amaverat–любливалъ (аналогичная форма от глагола «хотеть» выглядела как «хачивалъ», типично русская, а не церковнославянская), что служит ценным свидетельством семантики соответствующих видовых форм в живом языке XVI в. На роль грамматики Герасимова не просто как памятника грамматической мысли, но и как лингвистического свидетельства обратил внимание российский лингвист Пётр Саввич Кузнецов (1899 – 1968 гг.). Образцом для Герасимова служили многочисленные латинско-немецкие издания «Доната» (так называемые интерлинеары), где латинский текст (включая парадигмы склонений и спряжений) был напечатан параллельно с переводом на немецкий язык. Создание грамматики было, вероятно, связано с необходимостью обучения латыни (есть косвенные сведения об обучении в Новгороде латыни при архиепископском дворе), но косвенно отражало и потребность в кодификации церковнославянской грамматики по авторитетному образцу. Перевод, по одному из предположений, был сделан в период учёбы Герасимова в Ливонии и использовался в переводческой деятельности Геннадиевского кружка в Новгороде, а по другому, датируется 1522 г. Новейшая версия примиряет эти две гипотезы. Согласно ей, Дмитрий создал первую редакцию русского «Доната» в Ливонии, а затем неоднократно на протяжении жизни её перерабатывал. Самые ранние списки относятся к середине XVI в. Долгое время исследовался фактически лишь один – Казанский список грамматики. Итальянский славист В.С. Томеллери открыл в конце XX в. и издал ранний Архангельский список, который содержит латинский текст (переписанный кириллицей) параллельно с русским. Всего число русских списков «Доната» Герасимова за XVI–XVII вв. достигает 25. Оригинальные труды Герасимова посвящены богословской тематике. Среди них послесловие и другие комментарии к «Толкованию» Бруно и послание об иконописании княжескому дьяку Михаилу Григорьевичу Мисюрю-Мунехину (ум. в 1528 г.), известному также как адресат послания монаха Филофея (около 1465 – 1542 гг.) о Третьем Риме. Послание Мисюрю-Мунехину посвящено необычной иконе из Пскова, где царь Давид изображён в образе Иисуса, а также представлен распятый серафим. Послание связано с поездкой Герасимова в Псков в свите Геннадия в 1495 или 1499 г. Он был известен в  Италии под латинизированной версией «Посол Деметрий Эразмий» (сыграл роль в сообщении европейской науке сведений о России). Летом 1525 г. во время своей римской миссии он был консультантом ряда итальянских учёных, в частности, Паоло Джовио (Павел Иовий Новокомский; 1483–1552 гг.), опубликовавшего затем «Книгу о посольстве Василия, великого князя Московского, к Клименту VII» («Pauli Jovii Novocomensis de Legatione Basilii Magni Principis Moscoviae ad Clementem VII liber»).