Исследователи отмечают, что рассказ об основании Спасо-Каменного монастыря в Сказании изобилует анахронизмами и ошибками: например, плавание князя по Кубенскому озеру отнесено к 1341 (или 1342) г. с уточнением, что было это «при великом князе Иване Даниловиче» (1328–1340 гг.), в данный период эти земли входили в другое княжество (Ярославское), и др. В летописном некрологе о Глебе Васильевиче сказано, что он был богобоязненным, смиренным и щедрым, выкупал попавших в плен к татарам русских, помогал обездоленным: «Многи христианы, обидимыа от них (татар), избави и печалныа утешая, брашно свое и питие нещадно требующим подавая» («Полное собрание русских летописей», том 18). Согласно «Указу о кормах» Усть-Шехонского монастыря, в конце XVI в. в обители выставлялся «корм болшеи по благоверномь по князе Глебе Васильевиче Ростовском» в день его именин – 24 июля. По свидетельству Степана Петровича Шевырёва, побывавшего в Белозерске в 1847 г., Глеб Васильевич почитался в городе. В XIX в. на память святых Бориса и Глеба по Глебу Васильевичу совершалась панихида в Васильевской часовне. О Глебе Васильевиче писали агиографы на рубеже XIX и XX вв.: архимандрит Леонид (Кавелин) назвал его в числе святых с днём памяти 24 июля, архиепископ Димитрий (Самбикин) поместил жизнеописание Глеба Васильевича под 13 декабря (день кончины) и отнёс к местночтимым святым, архиепископ Сергий (Спасский) упомянул его в списке неканонизированных подвижников. В 1964 г., при установлении празднования Собору Ростово-Ярославских святых, Глеб Васильевич был включён в состав Собора. Глеб Васильевич представлена на миниатюрах Лицевого летописного свода 1570 гг., в частности первого Остермановского тома, куда включены основные события жизни князя: женитьба в Орде, возвращение Васильковичей в Ростов (молитва у иконы Божьей Матери и благословение Кирилла и матери великой княгини Марии), рождение у Глеба Васильевича сына Михаила, длительная болезнь после поездки к татарам (изображён на одре и в молитве пред иконой), присутствие на постриге перед смертью князей Димитрия Святославича, преставление княгини Феодоры, поездка князей в Орду, вокняжение Глеба Васильевича в Ростове (восседает на престоле, с жезлом в руке, в окружении слуг), война с ханом Менгу-Тимуром, молитва после возвращения в Ростов, венчание сына и пир в Ярославле, Глеб Васильевич посылает сына «в татары на войну», преставление и погребение князя (несколько миниатюр с рассказом о его добродетелях), перезахоронение гроба в монастыре (Библиотека Академии Наук). В ранний период Глеб Васильевич изображён молодым, безбородым, в традиционных княжеских одеждах, на ростовском княжении – средовеком, с кудрявыми волосами и короткой бородой, тоже без индивидуальной характеристики и нимба. На миниатюре, иллюстрирующей текст Сказания о Каменном монастыре в составе сборника житий Вологодских святых конца XVII в. (Исторический музей), судно Глеба Васильевича во время шторма прибивает волной к Каменному острову (где «изыдоша в сретение его старцы пустынножители»), юный Глеб Васильевич, с кудрявыми волосами, молится впереди слуг (в надписи ошибочно назван Глебом Константиновичем), на него указывает монах, стоящий у кельи (Исторический музей).