Ордынская знать, правившая в землях Поволжья, не обладала большой военной силой, её земли постоянно пытались захватить то Мамай, то правители Кок-Орды. С Кок-Ордой у русских князей никаких связей не было, некоторые князья (в их числе Димитрий Константинович) в первой половине 1360 гг. ещё признавали власть сарайских ханов, но в дальнейшем перестали с ними считаться. В 1360 гг. Димитрий Иоаннович сидел на великом княжении, располагая ярлыком ставленника Мамая хана Абуллаха. Осенью 1370 г. «из Литвы» к Мамаю направился тверской князь Михаил Александрович хлопотать о получении ярлыка на Владимирское великое княжение. Этот шаг, предпринятый при поддержке Литовского великого князя Ольгерда, существенно изменял характер конфликта между Москвой и Тверью. Теперь речь шла о попытке утвердить связанного с Литвой тверского князя в качестве первого среди князей Северо-Восточной Руси. Мамай, не заинтересованный в усилении Москвы, выдал ему такой ярлык, но население великого княжества не приняло Михаила Александровича, была сделана попытка его задержать. Правителю Твери вновь пришлось бежать в Литву. Его претензии на великое княжение должен был поддержать второй поход Ольгерда на Москву, но эта цель не была достигнута. Ольгерд перестал поддерживать князя Михаила Александровича и стал искать соглашения с Москвой. В июне 1371 г. Москву посетили литовские послы. При участии митрополита Алексия было заключено соглашение о браке князя Владимира Андреевича с дочерью Ольгерда Еленой. В январе-феврале 1372 г. брак был заключён. Таким образом, возможно, Ольгерд рассчитывал в дальнейшем привлечь Владимира Андреевича на свою сторону, но внести разлад в отношения между двоюродными братьями ему не удалось. Уже в 1360 гг. советники Димитрия Иоанновича прилагали усилия, чтобы заинтересовать удельного князя в поддержке старшего брата; на территории великого княжения Владимирского появились земли, принадлежавшие боярам и слугам Владимира Андреевича. Заботился об укреплении отношений между братьями митрополит Алексий. По его «челобитью» Димитрий Иоаннович передал двоюродному брату Лужу и Боровск. Позднее, во время совместной борьбы против Михаила Тверского, он передал Владимиру Андреевичу, потомку по матери галичских князей, Галич и Дмитров. «Розмирье» между братьями произошло лишь в самом конце правления Димитрия Иоанновича. Князь Михаил Александрович продолжал искать поддержки в Орде и в апреле 1371 г. вернулся в Тверь с ярлыком на Владимирское великое княжение. Однако его жители снова не приняли тверского князя, и тогда Михаилу Александровичу пришлось силой захватывать земли Владимирского великого княжества. В этих условиях московским политикам в начале лета 1371 г. удалось заключить с Великим Новгородом договор о союзе, направленном против Твери и её возможного союзника Литвы. Постоянная поддержка Михаила Александровича со стороны Мамая встревожила московских политиков. В июне 1371 г. Димитрий Иоаннович с большими дарами отправился к Мамаю, до Оки его провожал митрополит Алексий. В Орде, обязавшись выплатить большой «выход», Димитрий Иоаннович добился ярлыка на великое княжение от нового хана Мухаммед-Булака.